ตัวอย่างเช่น ลองหาไฮโดรคาร์บอนของอนุกรมที่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว
คำนิยาม
ก่อนอื่น เรามาดูกันว่าปรากฏการณ์ของไอโซเมอริซึมคืออะไร ขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุล การก่อตัวของสารประกอบที่มีโครงสร้างแตกต่างกัน คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีเป็นไปได้ ไอโซเมอริซึมเป็นปรากฏการณ์ที่อธิบายความหลากหลายของสารอินทรีย์
ไอโซเมอริซึมของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
จะประกอบไอโซเมอร์ได้อย่างไร เป็นตัวแทนชื่อสารประกอบอินทรีย์ประเภทนี้ได้อย่างไร เพื่อที่จะรับมือกับงานนี้ ให้เราเน้นถึงคุณลักษณะเฉพาะของสารประเภทนี้ก่อน ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวได้ สูตรทั่วไป SpH2n+2 โมเลกุลของพวกมันประกอบด้วยพันธะธรรมดา (เดี่ยว) เท่านั้น ไอโซเมอร์ริซึมสำหรับตัวแทนของซีรีส์มีเทนสันนิษฐานว่ามีสารอินทรีย์ต่าง ๆ ที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณเหมือนกัน แต่ต่างกันในลำดับการจัดเรียงอะตอม
หากมีอะตอมของคาร์บอนสี่อะตอมขึ้นไปในองค์ประกอบของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว จะสังเกตไอโซเมอร์ของโครงกระดูกคาร์บอนสำหรับตัวแทนของคลาสนี้ ตัวอย่างเช่น คุณสามารถสร้างสูตรสำหรับสารของไอโซเมอร์ที่มีองค์ประกอบ C5H12 ในรูปของเพนเทนปกติ 2-เมทิลบิวเทน 2,2-ไดเมทิลโพรเพน
ลำดับต่อมา
ลักษณะเฉพาะของไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของอัลเคนถูกประกอบขึ้นโดยใช้อัลกอริธึมการกระทำเฉพาะ เพื่อให้เข้าใจถึงวิธีการสร้างไอโซเมอร์ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ให้เราพิจารณาประเด็นนี้โดยละเอียด ขั้นแรก ให้พิจารณาโซ่คาร์บอนเส้นตรงที่ไม่มีกิ่งก้านเพิ่มเติม ตัวอย่างเช่น ถ้ามีคาร์บอน 6 อะตอมในโมเลกุล คุณสามารถสร้างสูตรสำหรับเฮกเซนได้ เนื่องจากอัลเคนทั้งหมดมีพันธะเดี่ยว จึงเขียนได้เฉพาะไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างเท่านั้น
ไอโซเมอร์โครงสร้าง
ในการเขียนสูตรของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ โครงกระดูกคาร์บอนจะถูกทำให้สั้นลงโดยอะตอม C หนึ่งอะตอม และกลายเป็นอนุภาคที่ทำงานอยู่ - อนุมูล หมู่เมทิลสามารถอยู่ที่อะตอมทุกอะตอมในสายโซ่ ยกเว้นอะตอมชั้นนอกสุด จึงเกิดอนุพันธ์อินทรีย์ต่างๆ ของอัลเคน
ตัวอย่างเช่น คุณสามารถกำหนดสูตร 2-เมทิลเพนเทน, 3-เมทิลเพนเทนได้ จากนั้นจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก (หลัก) จะลดลงอีกหนึ่งกลุ่ม ส่งผลให้มีกลุ่มเมทิลที่ทำงานอยู่สองกลุ่ม สามารถวางไว้ที่อะตอมของคาร์บอนเดียวกันหรือติดกัน ทำให้เกิดสารประกอบไอโซเมอร์ต่างๆ
ตัวอย่างเช่น คุณสามารถสร้างสูตรสำหรับไอโซเมอร์สองตัว: 2,2-ไดเมทิลบิวเทน, 2,3-ไดเมทิลบิวเทน ซึ่งต่างกันใน ลักษณะทางกายภาพ. ด้วยการทำให้โครงกระดูกคาร์บอนหลักสั้นลงในภายหลัง จึงสามารถหาไอโซเมอร์โครงสร้างอื่นๆ ได้ ดังนั้น สำหรับไฮโดรคาร์บอนที่มีอนุกรมจำกัด ปรากฏการณ์ของไอโซเมอร์ริซึมอธิบายได้จากการมีพันธะเดี่ยว (ธรรมดา) ในโมเลกุลของพวกมัน
คุณสมบัติของไอโซเมอริซึมของแอลคีน
เพื่อให้เข้าใจถึงวิธีประกอบไอโซเมอร์ จำเป็นต้องสังเกตคุณสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์ประเภทนี้ เรามีสูตรทั่วไป SpN2n ในโมเลกุลของสารเหล่านี้ นอกจากพันธะเดี่ยวแล้ว ยังมีพันธะคู่ด้วย ซึ่งส่งผลต่อจำนวนสารประกอบไอโซเมอร์ นอกเหนือจากคุณลักษณะไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างของอัลเคนแล้ว สำหรับคลาสนี้ เรายังสามารถแยกแยะไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะพหุคูณ ซึ่งก็คือไอโซเมอร์ระหว่างคลาสได้
ตัวอย่างเช่น สำหรับไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบ C4H8 คุณสามารถสร้างสูตรสำหรับสารสองชนิดที่จะต่างกันในตำแหน่งของพันธะคู่: บิวทีน-1 และบิวทีน-2
เพื่อให้เข้าใจถึงวิธีสร้างไอโซเมอร์ด้วยสูตรทั่วไป C4H8 คุณต้องเข้าใจว่านอกจากอัลคีนแล้ว ไซคลิกไฮโดรคาร์บอนยังมีสูตรทั่วไปเหมือนกันอีกด้วย ตัวอย่างของไอโซเมอร์ที่เป็นของสารประกอบไซคลิก ได้แก่ ไซโคลบิวเทนและเมทิลไซโคลโพรเพน
นอกจากนี้ สำหรับสารประกอบไม่อิ่มตัวของซีรีส์เอทิลีน สามารถเขียนสูตรสำหรับไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตได้: รูปแบบ cis และทรานส์ ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนนั้นมีลักษณะของไอโซเมอร์หลายประเภท: โครงสร้าง, อินเตอร์คลาส, เรขาคณิต
อัลคีน
สารประกอบที่อยู่ในไฮโดรคาร์บอนประเภทนี้มีสูตรทั่วไป - SpN2n-2 ท่ามกลาง ลักษณะเด่นในชั้นเรียนนี้ เราสามารถพูดถึงการมีอยู่ของพันธะสามในโมเลกุลได้ หนึ่งในนั้นคือรูปแบบที่เรียบง่าย ซึ่งเกิดจากเมฆไฮบริด พันธะสองพันธะเกิดขึ้นเมื่อเมฆที่ไม่ใช่ลูกผสมทับซ้อนกัน โดยเป็นตัวกำหนดคุณลักษณะของไอโซเมอริซึมของคลาสนี้
ตัวอย่างเช่น สำหรับไฮโดรคาร์บอนที่มีองค์ประกอบ C5H8 คุณสามารถสร้างสูตรสำหรับสารที่มีสายโซ่คาร์บอนที่ไม่มีการแยกสาขาได้ เนื่องจากมีพันธะหลายพันธะในสารประกอบต้นกำเนิด จึงสามารถวางตำแหน่งต่างกันได้ โดยเกิดเป็นเพนไทน์-1, เพนไทน์-2 ตัวอย่างเช่น คุณสามารถเขียนสูตรแบบขยายและย่อสำหรับสารประกอบที่มีองค์ประกอบเชิงคุณภาพและเชิงปริมาณที่กำหนด โดยโซ่คาร์บอนจะลดลงหนึ่งอะตอม ซึ่งจะแสดงในสารประกอบในรูปของอนุมูล นอกจากนี้ สำหรับอัลคีนยังมีไอโซเมอร์ระหว่างคลาสด้วย ซึ่งก็คือไดอีนไฮโดรคาร์บอน
สำหรับไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะสาม คุณสามารถสร้างไอโซเมอร์ของโครงกระดูกคาร์บอน เขียนสูตรสำหรับไดอีน และยังพิจารณาสารประกอบที่มีการจัดเรียงพันธะพหุคูณที่แตกต่างกันอีกด้วย
บทสรุป
เมื่อเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์ อะตอมของออกซิเจนและคาร์บอนสามารถจัดเรียงได้หลายวิธี จนได้สารที่เรียกว่าไอโซเมอร์ จำนวนไอโซเมอร์อาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับประเภทเฉพาะของสารประกอบอินทรีย์ ตัวอย่างเช่น ไฮโดรคาร์บอนของอนุกรมจำกัดซึ่งรวมถึงสารประกอบของอนุกรมมีเทน มีลักษณะเฉพาะโดยไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างเท่านั้น
สำหรับเอทิลีนที่คล้ายคลึงกันซึ่งมีคุณลักษณะพิเศษคือการมีอยู่ของพันธะหลาย (คู่) นอกเหนือจากไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างแล้ว ยังเป็นไปได้ที่จะพิจารณาตำแหน่งของไอโซเมอร์ริซึมของพันธะพหุคูณด้วย นอกจากนี้ สารประกอบอื่นๆ ที่อยู่ในกลุ่มไซโคลอัลเคนก็มีสูตรทั่วไปเหมือนกัน กล่าวคือ เป็นไปได้ว่าไอโซเมอร์ระหว่างคลาสจะเป็นไปได้
สำหรับสารที่มีออกซิเจน เช่น กรดคาร์บอกซิลิก ก็สามารถเขียนสูตรของไอโซเมอร์เชิงแสงได้เช่นกัน
ไอโซเมอริซึมเชิงโครงสร้างมีหลายประเภท:
ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน
ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของพันธะหลายพันธะ
ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน
เพื่อให้ได้สูตรสำหรับไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันตามลำดับพันธะของอะตอมคาร์บอนในโมเลกุล (ไอโซเมอร์โครงกระดูกคาร์บอน):
ก) สร้างสูตรโครงสร้างสำหรับโครงกระดูกคาร์บอนของโครงสร้างปกติโดยมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่กำหนด
b) ค่อยๆ ตัดสายโซ่ให้สั้นลง (แต่ละครั้งครั้งละหนึ่งอะตอมของคาร์บอน) และทำการจัดเรียงอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าใหม่ที่เป็นไปได้ทั้งหมด และได้สูตรของไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมด
ตัวอย่าง:สร้างสูตรโครงสร้างสำหรับทุกคน ไอโซเมอร์ไฮโดรคาร์บอนองค์ประกอบ C 5 H 12
1. มาสร้างสูตรสำหรับโครงกระดูกคาร์บอนที่มีสายโซ่ปกติซึ่งประกอบด้วยอะตอมคาร์บอน 5 อะตอมกัน
ส – ส – ส – ส – ส
2. ลองย่อโซ่ให้สั้นลงหนึ่งอะตอมของคาร์บอนและดำเนินการจัดเรียงใหม่ทั้งหมดที่เป็นไปได้
ส – ส – ส – ส
4.มาจัดกัน จำนวนที่ต้องการอะตอมไฮโดรเจน
1. ช 3 – ช 2 – ช 2 – ช 2 – ช 3
2. ช 3 – ช – ช 2 – ช 3
3. ช 3 – ค – ช 3
เพื่อให้ได้สูตรโครงสร้างของไอโซเมอร์ทั้งหมดเนื่องจากตำแหน่งที่แตกต่างกันของพันธะหลายพันธะ องค์ประกอบทดแทน (ฮาโลเจน) หรือหมู่ฟังก์ชัน (OH, - COOH, NO 2, NH 2) ให้ดำเนินการดังนี้:
กำจัดไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งหมดที่เกี่ยวข้องกับไอโซเมอร์ของโครงกระดูกคาร์บอน
ย้ายพันธะหรือหมู่ฟังก์ชันหลายพันธะแบบกราฟิกไปยังตำแหน่งที่เป็นไปได้จากมุมมองของคาร์บอนเตตระวาเลนต์:
ตัวอย่าง:เขียนสูตรโครงสร้างของเพนทีนทั้งหมด (C 5 H 10)
1. มาสร้างสูตรของไอโซเมอร์ทั้งหมดที่มีโครงสร้างของโครงกระดูกคาร์บอนแตกต่างกัน:
ก) ส – ส - ส – ส – ส ข) ส – ส - ส – ส ค) ส – ส - ส
2. ลองย้ายการเชื่อมต่อหลายรายการสำหรับกรณี a) และ b)
ค = ค - ค – ค – ค CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH 3
ก) ค – ค - ค – ค – ซี ซี – ค = ค – ค – ค CH 3 – CH = CH – CH 2 – CH 3
ข) ค – ค - ค – ซี ซี = ค - ค – ค CH 2 = ค – CH 2 – CH 3
ค - ค = ค – ค CH 3 - ค = CH – CH 3
ค – ค - ค – ซีซี CH 3
ค ค - ค - ค = ค CH 2 - CH – CH = CH 2
ดังนั้นสำหรับ C 5 H 10 จึงมีไอโซเมอร์ห้าตัว
ตัวอย่าง:วาดสูตรโครงสร้างของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดขององค์ประกอบ C 8 H 10
ในกรณีของสารประกอบอะโรมาติก ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกโซ่ด้านข้างและไอโซเมอริซึมของตำแหน่งขององค์ประกอบทดแทนในวงแหวนอะโรมาติกเป็นไปได้
1. มาสร้างสูตรโครงสร้างด้วยห่วงโซ่ด้านข้างแบบปกติ:
2. ลองทำให้โซ่ด้านข้างสั้นลงหนึ่งอะตอมของคาร์บอน และทำการจัดเรียง CH 3 ในวงแหวนเบนซีนใหม่ได้
มีองค์ประกอบ 4 ไอโซเมอร์ C 8 H 10
1. เมื่อทำแบบฝึกหัดคุณต้องใส่ใจ เอาใจใส่เป็นพิเศษเรื่องการเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ให้ถูกต้อง สะดวกที่สุดในการใช้สูตรโครงสร้างแบบกึ่งขยาย (แบบง่าย) ซึ่งพันธะระหว่างอะตอมจะถูกระบุด้วยเครื่องหมายขีดกลาง ยกเว้นพันธะกับอะตอมไฮโดรเจน ถ้าเป็นไปได้ จะเป็นประโยชน์ในการเขียนสูตรด้วยโซ่คาร์บอนที่เขียนในแนวนอน เพื่อให้หมู่ฟังก์ชันที่ส่วนท้ายของโซ่อยู่ทางด้านขวา และองค์ประกอบแทนที่ในอะตอมของคาร์บอนที่ไม่ใช่ปลายโซ่จะอยู่ใต้หรือเหนือคาร์บอน โซ่:
CH 3 - CH – CH 2 - โอ้ CH 3 – CH 2 – CH - CH 3
ช2 – ช2 – คช3 - ช – COOH
2. ในแบบฝึกหัดเริ่มแรกด้วยสูตรสารประกอบอะโรมาติกในวงแหวนเบนซีน จะดีกว่าถ้าเขียนอะตอม C และ H ทั้งหมด ในการแสดงวงแหวนเบนซีนอย่างง่าย อะตอมและหมู่แทนที่จะต้องเชื่อมโยงอย่างชัดเจนกับอะตอมของวงแหวนเบนซีนด้วยเส้นเวเลนซ์
3. ในกรณีส่วนใหญ่ ขอแนะนำให้เขียนสารประกอบอนินทรีย์ในสมการปฏิกิริยาโดยใช้สูตรโครงสร้างหรือกึ่งขยาย:
ตัวอย่างเช่น: HON แทน H 2 O
HOSO 3 H แทน H 2 SO 4
HNO 3 แทน HNO 3
สิ่งนี้ไม่จำเป็นหากเกี่ยวข้องกับการเชื่อมต่อดังกล่าว ปฏิกิริยาไอออนิกเช่น เมื่อกรดทำปฏิกิริยากับเอมีนจนเกิดเป็นเกลือ
4. ปฏิกิริยาอินทรีย์สามารถแสดงได้ด้วยสมการที่มีการบวกสัมประสิทธิ์และจำนวนอะตอมทางด้านขวาและด้านซ้ายจะเท่ากัน อย่างไรก็ตาม มักจะไม่ใช่สมการที่ถูกเขียน แต่เป็นโครงร่างปฏิกิริยา ซึ่งจะทำในกรณีที่กระบวนการเกิดขึ้นพร้อมๆ กันในหลายทิศทางหรือผ่านหลายขั้นตอนติดต่อกัน เช่น
Cl 2 CH 3 – CH 2 – CH 2 – Cl + HCl
ช 3 – ช 2 – ช 3
แสง CH 3 – CH – CH 3 + HCl
หรือ NaOH, t 0 C Cu, t 0 C
CH 3 – CH 2 - Cl CH 3 – CH 2 – OH CH 3 – CH = O
ดังที่แสดงในตัวอย่างที่ให้ไว้ในแผนภาพ รีเอเจนต์ที่ใช้งานอยู่จะแสดงอยู่เหนือลูกศร เพื่อความง่าย ค่าสัมประสิทธิ์ทางด้านขวาหรือด้านซ้ายของแผนภาพจะไม่เท่ากัน และสารบางชนิด เช่น H 2, HCl, H 2 O, Na Cl เป็นต้น สิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยาจะไม่แสดงในแผนภาพเลยหรือแสดงไว้ใต้ลูกศรด้วยเครื่องหมายลบ ทิศทางการเปลี่ยนแปลงของสารในปฏิกิริยาจะแสดงด้วยลูกศร รีเอเจนต์และสภาวะของปฏิกิริยา ตัวเร่งปฏิกิริยา ฯลฯ จะแสดงอยู่เหนือลูกศร
ตัวอย่างเช่น:
เอช 2 โอ เอช 2 เอสโอ 4,130 0 ซี
CH 3 – CH 2 – CH 2 – ไม่ใช่ 2 CH 3 – CH 2 – COOH + NH 2 OH* H 2 SO 4
บางครั้งภายใต้ลูกศร (โดยเฉพาะอย่างยิ่งในวงเล็บ) จะมีการระบุสารตั้งต้นซึ่งเป็นผลมาจากการมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกันทำให้เกิดสารรีเอเจนต์ (ระบุไว้เหนือลูกศร) ตัวอย่างเช่น:
R – NH 2 R – OH + N 2 + H 2 O
ดังนั้นในกรณีนี้รีเอเจนต์ - กรดไนตรัส - เกิดขึ้นจากโซเดียมไนไตรท์และ ของกรดไฮโดรคลอริก. โดยธรรมชาติแล้ว จะได้โซเดียมคลอไรด์ NaCl ด้วยเช่นกัน แต่สารประกอบนี้อาจไม่ได้ถูกกำหนดไว้ในแผนภาพว่าไม่เกี่ยวข้องโดยตรงกับกระบวนการ ตามกฎแล้ว การเปลี่ยนแปลงรีดอกซ์ของสารอินทรีย์จะแสดงด้วยรูปแบบปฏิกิริยาที่เรียบง่าย เพื่อดึงความสนใจไปที่การเกิดออกซิเดชันหรือการรีดักชันของสารประกอบอินทรีย์ รายละเอียดของการเปลี่ยนแปลงตามลำดับของตัวออกซิไดซ์หรือตัวรีดิวซ์อาจไม่สะท้อนให้เห็นในแผนภาพ
เพื่อจุดประสงค์นี้ ตัวออกซิไดซ์จะแสดงด้วยสัญลักษณ์ [O] และตัวรีดิวซ์จะแสดงด้วยสัญลักษณ์ [H] เหนือลูกศร หากจำเป็น สามารถระบุรีเอเจนต์ที่ใช้งานอยู่ได้ใต้ลูกศร (ควรอยู่ในวงเล็บ)
ตัวอย่างเช่น:
CH 3 โอ้ CH 2 = O + H 2 O CH 3 โอ้ CH 2 = O + H 2 O
(K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4)
C 6 H 5 NO 2 C 6 H 5 – NH 2 + 2 H 2 O
ใน ปีที่ผ่านมาในวรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์และทางเคมีเพื่อการศึกษา ระบบการตั้งชื่อของสารประกอบอินทรีย์ที่พัฒนาโดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์นานาชาติ ระบบการตั้งชื่อของ IRAS (IUPAC) ถูกใช้เป็นแบบเป็นระบบ โดยปกติจะเรียกว่า "ระบบการตั้งชื่อแบบระบบสากล" ". ในวรรณกรรมด้านการศึกษามีการใช้ระบบการตั้งชื่อที่มีเหตุผลด้วย
1. เมื่อเริ่มทำแบบฝึกหัดเกี่ยวกับการตั้งชื่อ ก่อนอื่นคุณต้องศึกษาปัญหานี้ในตำราเรียนซึ่งมีการกล่าวถึงคำแนะนำสำหรับระบบการตั้งชื่อประเภทนี้อย่างละเอียด ที่นี่มอบให้เท่านั้น ลักษณะโดยย่อมีการตั้งชื่อและตัวอย่างที่แนะนำ
2. จำเป็นต้องใส่ใจกับการสะกดชื่อให้ถูกต้อง ในชื่อตามระบบการตั้งชื่อสากล ตัวเลขควรแยกจากคำด้วยขีดกลาง และตัวเลขจากตัวเลขด้วยเครื่องหมายจุลภาค: 1,4 dibromo – 2,3 – dimethylbutene – 2
แม้ว่าจะเป็นเรื่องปกติที่จะเขียนส่วนประกอบของชื่อไว้ด้วยกัน แต่ด้วยเหตุผลด้านการสอน ชื่อที่ซับซ้อนสามารถคั่นด้วยเครื่องหมายขีดกลางได้
ตัวอย่างเช่น: ชื่อ
Methylethylpropyl isobutylmethane สามารถเขียนได้และแนะนำให้เขียนดังนี้: เมทิล - เอทิล - โพรพิล - ไอโซบิวทิล - มีเทน
เมื่อชื่อถูกแยกย่อยออกเป็นส่วนต่างๆ โครงสร้างของสารประกอบและสูตรก็จะแสดงได้ชัดเจนยิ่งขึ้น
งานสำหรับการควบคุมงาน
ลองดูตัวอย่างของอัลเคน ค 6 ชม. 14.
1. ขั้นแรก เราพรรณนาถึงโมเลกุลไอโซเมอร์เชิงเส้น (โครงกระดูกคาร์บอนของมัน)
2. จากนั้นเราจะย่อโซ่ให้สั้นลง 1 อะตอมของคาร์บอน และแนบอะตอมนี้เข้ากับอะตอมของคาร์บอนใดๆ ของโซ่เป็นกิ่งก้านจากนั้น ไม่รวมตำแหน่งสุดขั้ว:
(2) หรือ (3)
หากคุณแนบอะตอมของคาร์บอนไว้ที่ตำแหน่งสุดขั้วใดตำแหน่งหนึ่ง โครงสร้างทางเคมีของโซ่จะไม่เปลี่ยนแปลง:
นอกจากนี้คุณต้องแน่ใจว่าจะไม่มีการทำซ้ำ ใช่ครับ โครงสร้าง
เหมือนกับโครงสร้าง (2)
3. เมื่อตำแหน่งของโซ่หลักหมดลง เราจะย่อโซ่ให้สั้นลงอีก 1 อะตอมของคาร์บอน:
ตอนนี้จะมีคาร์บอน 2 อะตอมอยู่ที่กิ่งก้านด้านข้าง การรวมกันของอะตอมต่อไปนี้เป็นไปได้ที่นี่:
องค์ประกอบทดแทนด้านข้างอาจประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่ 2 อะตอมขึ้นไปเชื่อมต่อกันเป็นอนุกรม แต่สำหรับเฮกเซนไม่มีไอโซเมอร์ที่มีกิ่งก้านด้านข้างดังกล่าว และโครงสร้าง
เหมือนกับโครงสร้าง (3)
องค์ประกอบทดแทนด้านข้าง - C-C สามารถวางอยู่ในสายโซ่ที่มีอะตอมของคาร์บอนอย่างน้อย 5 อะตอม และสามารถแนบกับอะตอมที่ 3 และต่อจากปลายสายโซ่ได้เท่านั้น
4. หลังจากสร้างโครงกระดูกคาร์บอนของไอโซเมอร์แล้ว จำเป็นต้องเสริมอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดในโมเลกุลด้วยพันธะไฮโดรเจน เนื่องจากคาร์บอนเป็นแบบเทตระวาเลนต์
ดังนั้นองค์ประกอบ ค 6 ชม. 14สอดคล้องกับ 5 ไอโซเมอร์:
2) 
3) 
4) 
5) 
ไอโซเมอร์แบบหมุนของอัลเคน
คุณลักษณะเฉพาะพันธะ s คือความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในพวกมันมีการกระจายอย่างสมมาตรสัมพันธ์กับแกนที่เชื่อมต่อนิวเคลียสของอะตอมที่ถูกพันธะ (สมมาตรทรงกระบอกหรือการหมุน) ดังนั้นการหมุนของอะตอมรอบพันธะ s จะไม่ทำให้เกิดการแตกหัก จากผลของการหมุนภายในโมเลกุลไปตามพันธะ C-C โมเลกุลอัลเคนที่เริ่มต้นด้วยอีเทน C 2 H 6 สามารถมีรูปทรงเรขาคณิตที่แตกต่างกันได้
รูปแบบเชิงพื้นที่ต่างๆ ของโมเลกุลที่เปลี่ยนรูปซึ่งกันและกันโดยการหมุนรอบพันธะ C-C เรียกว่า โครงสร้าง หรือ ไอโซเมอร์แบบหมุน(ผู้สอดคล้อง).
ไอโซเมอร์แบบหมุนของโมเลกุลมีสถานะไม่เท่ากันอย่างมีพลัง การกลับตัวของพวกมันเกิดขึ้นอย่างรวดเร็วและต่อเนื่องอันเป็นผลมาจากการเคลื่อนที่ด้วยความร้อน ดังนั้นจึงไม่สามารถแยกไอโซเมอร์แบบหมุนได้ แบบฟอร์มส่วนบุคคลแต่การดำรงอยู่ของพวกมันได้รับการพิสูจน์ด้วยวิธีการทางกายภาพ โครงสร้างบางอย่างมีความเสถียรมากกว่า (เอื้ออำนวยต่อพลังงาน) และโมเลกุลยังคงอยู่ในสถานะดังกล่าวเป็นเวลานาน
ลองพิจารณาไอโซเมอร์แบบหมุนโดยใช้อีเทน H 3 C–CH 3 เป็นตัวอย่าง:
เมื่อกลุ่ม CH 3 กลุ่มหนึ่งหมุนสัมพันธ์กับอีกกลุ่มหนึ่ง โมเลกุลหลายรูปแบบก็เกิดขึ้น โดยมีลักษณะที่แตกต่างกันสองประการ ( กและ บี) มีลักษณะเฉพาะด้วยการหมุน 60°:
ไอโซเมอร์แบบหมุนของอีเทนเหล่านี้มีระยะห่างระหว่างอะตอมไฮโดรเจนที่เชื่อมต่อกับอะตอมของคาร์บอนต่างกันต่างกัน
ในรูปแบบ กอะตอมของไฮโดรเจนอยู่ใกล้กัน (บดบังกันและกัน) แรงผลักของพวกมันสูง พลังงานของโมเลกุลจะสูงสุด โครงสร้างนี้เรียกว่า "บดบัง" ซึ่งไม่เอื้ออำนวยต่อพลังงานและโมเลกุลจะเข้าสู่โครงสร้าง บีโดยที่ระยะห่างระหว่างอะตอม H ของอะตอมคาร์บอนต่างกันมากที่สุด และด้วยเหตุนี้ แรงผลักจึงน้อยมาก โครงสร้างนี้เรียกว่า "ยับยั้ง" เพราะ มีประโยชน์มากกว่าและโมเลกุลยังคงอยู่ในรูปแบบนี้นานขึ้น
เมื่อโซ่คาร์บอนยาวขึ้น จำนวนโครงสร้างที่สามารถแยกแยะได้ก็จะเพิ่มขึ้น ดังนั้นการหมุนไปตามพันธะกลางใน n-บิวเทน
นำไปสู่ไอโซเมอร์แบบหมุนสี่ตัว:
ความเสถียรที่สุดของพวกเขาคือ Conformer IV ซึ่งกลุ่ม CH 3 อยู่ห่างจากกันมากที่สุด สร้างการพึ่งพาพลังงานศักย์ของเอ็น-บิวเทนกับมุมการหมุนโดยมีนักเรียนอยู่บนกระดาน
ไอโซเมอร์เชิงแสง
หากอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลถูกพันธะกับอะตอมหรือกลุ่มอะตอมที่แตกต่างกันสี่อะตอม ตัวอย่างเช่น:
ดังนั้นการมีอยู่ของสารประกอบสองชนิดที่มีสูตรโครงสร้างเดียวกัน แต่มีโครงสร้างเชิงพื้นที่ต่างกันจึงเป็นไปได้ โมเลกุลของสารประกอบดังกล่าวมีความสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุและภาพสะท้อนในกระจก และเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่
ไอโซเมอร์ประเภทนี้เรียกว่าออปติคัล ไอโซเมอร์เรียกว่าไอโซเมอร์เชิงแสงหรือแอนติโพดแบบออปติคัล:
โมเลกุลของไอโซเมอร์เชิงแสงเข้ากันไม่ได้ในอวกาศ (ทั้งด้านซ้ายและ มือขวา) พวกมันขาดระนาบสมมาตร
ดังนั้นไอโซเมอร์เชิงแสงจึงเป็นไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ซึ่งโมเลกุลมีความสัมพันธ์กันในฐานะวัตถุและเป็นภาพสะท้อนในกระจกที่เข้ากันไม่ได้
ไอโซเมอร์เชิงแสงมีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีเหมือนกัน แต่มีความสัมพันธ์กับแสงโพลาไรซ์ต่างกัน ไอโซเมอร์ดังกล่าวมีกิจกรรมทางแสง (หนึ่งในนั้นหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ไปทางซ้ายและอีกอันทำมุมเดียวกันทางด้านขวา) ความแตกต่างใน คุณสมบัติทางเคมีสังเกตได้เฉพาะในปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่ออกฤทธิ์ทางแสงเท่านั้น
ไอโซเมอริซึมเชิงแสงปรากฏอยู่ในนั้น อินทรียฺวัตถุ ชั้นเรียนต่างๆและมีบทบาทสำคัญในทางเคมีของสารประกอบธรรมชาติ
โอเค อาจจะไม่มากขนาดนั้น
หากต้องการผ่านทุกสิ่งและไม่พลาดแม้แต่วิธีเดียว คุณสามารถคิดได้หลายวิธี ฉันชอบสิ่งนี้: ใช้เอทิลีน (เอทิลีน) CH2 = CH2 มันแตกต่างจากเฮปทีนด้วยอะตอมของคาร์บอน 5 อะตอม (C5H10) ในการคัดแยกไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมด คุณจะต้องนำอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมจากเอทีนมาใส่ให้กับชิ้นส่วน C5H10 ผลลัพธ์ที่ได้คืออัลคิล C5H11 และจะต้องเติมลงในเอเทนที่ตกค้าง (เอเธนิล CH2=CH-) แทนไฮโดรเจนที่ถูกกำจัดออกไป
1) ตัวอัลคิล C5H11 เองสามารถมีไอโซเมอร์ได้หลายตัว สิ่งที่ง่ายที่สุดที่มีสายโซ่ตรงคือ CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (เพนทิลหรืออะมิล) จากมันและเอธีนิลจะเกิดเฮปทีน-1 (หรือ 1-เฮปทีนหรือเฮปทีน-1-อีน) ซึ่งเรียกง่ายๆว่าเฮปทีน CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2a) ถ้าในเพนทิลเราย้ายไฮโดรเจนหนึ่งตัวจากอะตอม C2 ไปยังอะตอม C1 เราจะได้เพนทิล-2 (หรือ 2-เพนทิล หรือเพนทิล-2-อิล) CH3-CH(-)-CH2-CH2-CH3 ขีดกลางในวงเล็บหมายความว่าต้องดึงแท่งไม้ขึ้นหรือลง และมีอิเล็กตรอนที่ไม่มีการจับคู่ตรงนี้ และนี่คือจุดที่เพนทิล-2 จะเกาะติดกับเอเธนิล ผลลัพธ์คือ CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-เมทิลเฮกซีน-1 หรือ 3-เมทิล-1-เฮกซีน หรือ 3-เมทิลเฮกซ์-1-อีน ฉันหวังว่าคุณจะเข้าใจหลักการของการตั้งชื่อทางเลือก ดังนั้นสำหรับสารประกอบที่กล่าวถึงด้านล่างนี้ ฉันจะให้ชื่อเพียงชื่อเดียวเท่านั้น
2b) ถ้าในเพนทิลเราย้ายไฮโดรเจนหนึ่งตัวจากอะตอม C3 ไปยังอะตอม C1 เราจะได้เพนทิล-3 CH3-CH2-CH(-)-CH2-CH3 เมื่อรวมกับเอธีนิลเราจะได้ CH2=CH-CH(CH2-CH3)-CH2-CH3 3-เอทิลเพนทีน-1
3a, b) Pentyl ถูกไอโซเมอร์เป็นสายโซ่ของคาร์บอน 4 อะตอม (บิวทิล) โดยมีกลุ่มเมทิลหนึ่งกลุ่ม กลุ่มเมทิลนี้สามารถยึดติดกับอะตอม C2 หรือ C3 ของบิวทิลได้ เราได้รับ 2-เมทิลบิวทิล -CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 และ 3-เมทิลบิวทิล -CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 ตามลำดับ และเมื่อเพิ่มพวกมันลงในเอธีนิล เราจะได้ไอโซเมอร์อีกสองตัว C7H14 CH2=CH- CH2-CH( CH3)-CH2-CH3 4-เมทิลเฮกซีน-1 และ CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3 5-เมทิลเฮกซีน-1
4a, b) ตอนนี้ในบิวทิล เราย้ายเส้นตรงไปยังอะตอม C2 เราจะได้ 2-บิวทิล CH3-CH(-)-CH2-CH3 แต่เราต้องเพิ่มอะตอมของคาร์บอนอีกหนึ่งอะตอม (แทนที่ H ด้วย CH3) ถ้าเราเติมเมทิลนี้ลงในอะตอมปลายทางตัวใดตัวหนึ่ง เราจะได้พูดถึงเพนทิล-3 และเพนทิล-2 ไปแล้ว แต่การเติมเมทิลลงในอะตอมกลางตัวใดตัวหนึ่งจะให้อัลคิลใหม่สองตัว CH3-C(CH3)(-)-CH2-CH3 2-methyl-2-butyl- และ CH3-CH(-)-CH(CH3)- CH3 2 -เมทิล-2-บิวทิล-
เมื่อเพิ่มพวกมันลงในเอธีนิล เราจะได้ไอโซเมอร์อีกสองตัว C7H14 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3 3,3-dimethylpentene-1 และ CH2=CH-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 3.4 -dimethyl -เพนทีน-1
5) ทีนี้ เมื่อสร้างอัลคิล เราจะเหลือสายโซ่ของคาร์บอน 3 อะตอม -CH2-CH2-CH3 คาร์บอน 2 อะตอมที่หายไปสามารถเติมเป็นเอทิลหรือเมทิล 2 ตัวได้ ในกรณีของการเติมในรูปของเอทิลเราได้รับตัวเลือกที่พิจารณาแล้ว แต่สามารถติดเมทิลสองตัวเข้ากับอะตอมตัวแรกหรือตัวหนึ่งติดกับอะตอมคาร์บอนตัวที่สอง หรือทั้งสองตัวเข้ากับอะตอมคาร์บอนตัวที่สอง ในกรณีแรกและกรณีที่สองเราได้รับตัวเลือกที่พิจารณาแล้ว และในกรณีสุดท้ายเราได้รับอัลคิล -CH2-C(CH3)2-CH3 2,2-ไดเมทิลโพรพิลใหม่ และเพิ่มลงในเอเธนิล เราได้ CH2=CH-CH2 -C(CH3)2- CH3 4,4-ไดเมทิลเพนทีน-1
ดังนั้นจึงได้รับไอโซเมอร์ 8 ตัวแล้ว โปรดทราบว่าในไอโซเมอร์เหล่านี้ พันธะคู่อยู่ที่ปลายสายโซ่ กล่าวคือ จับอะตอม C1 และ C2 เข้าด้วยกัน โอเลฟินส์ดังกล่าว (ที่มีพันธะคู่ที่ปลายเรียกว่าเทอร์มินอล) เทอร์มินัลโอเลฟินส์ไม่แสดงไอโซเมอร์ของซิสทรานส์
ต่อไป เราจะแบ่งชิ้นส่วน C5H10 ออกเป็นสองส่วน สามารถทำได้สองวิธี: CH2 + C4H8 และ C2H4 + C3H6 จากชิ้นส่วน CH2 และ C2H4 สามารถสร้างอัลคิลได้เพียงแวเรียนเดียวเท่านั้น (CH3 และ CH2-CH3) จากชิ้นส่วน C3H6 สามารถก่อรูปโพรพิล -CH2-CH2-CH3 และไอโซโพรพิล CH3-CH(-)-CH3 ได้
จากชิ้นส่วน C4H8 สามารถสร้างอัลคิลต่อไปนี้ได้ -CH2-CH2-CH2-CH3 - บิวทิล-1, CH3-CH(-)-CH2-CH3 - บิวทิล-2, -CH2-CH(CH3)-CH3 - ไอโซบิวทิล (2-เมทิลโพรพิล ) และ -C(CH3)2-CH3 - เติร์ต-บิวทิล (2,2-ไดเมทิลเอทิล)
ในการเพิ่มพวกมันลงในอัลคิล เราจะเอาอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมออกจากโมเลกุลเอทีน ซึ่งสามารถทำได้สามวิธี: โดยการเอาอะตอมไฮโดรเจนทั้งสองออกจากอะตอมคาร์บอนเดียวกัน (ซึ่งจะทำให้เกิดขั้วโอเลฟินส์) หรือโดยการเอาอะตอมออกจากกัน ในตัวเลือกที่สอง อะตอมไฮโดรเจนทั้งสองนี้สามารถลบออกจากด้านเดียวกันของพันธะคู่ได้ (ได้ไอโซเมอร์ของซิส) และจากด้านที่ต่างกัน (ได้รับไอโซเมอร์ของทรานส์)
CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3 - 2-เมทิลเฮกซีน-1;
CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 - 2,3-ไดเมทิลเพนทีน-1;
CH2=C(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 - 2,4-ไดเมทิลเพนทีน-1;
CH2=C(CH3)-C(CH3)2-CH3 - 2,3,3-ไตรเมทิลบิวทีน-1
CH2=C(CH2CH3)-CH2-CH2-CH3 - 2-เอทิลเพนทีน-1 หรือ 3-เมทิลีนเฮกเซน;
CH2=C(CH2CH3)-CH(CH3)-CH3 - 2-เอทิล-3-เมทิลบิวทีน-1 หรือ 2-เมทิล-3-เมทิลีนเพนเทน
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 - heptene-2 (ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์);
CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 - 4-methylhexene-2 (ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์);
CH3-CH=CH-CH2-CH(CH3)-CH3 - 5-methylhexene-2 (ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์);
CH3-CH=CH-C(CH3)2-CH3 - 4,4-dimethylpentene-2 (ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์);
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 - เฮปทีน-3 (ซิสและไอโซเมอร์ทรานส์);
CH3-CH2-CH=CH-CH(CH3)-CH3 - 2-เมทิลเฮกซีน-3 (ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์)
ด้วยโอเลฟินส์ดูเหมือนทุกอย่าง สิ่งที่เหลืออยู่คือไซโคลอัลเคน
ในไซโคลอัลเคน อะตอมของคาร์บอนหลายอะตอมจะก่อตัวเป็นวงแหวน ตามอัตภาพก็ถือเป็นวงจรแบนได้ ดังนั้นหากมีการยึดองค์ประกอบทดแทนสองตัวเข้ากับวงแหวน (ที่อะตอมของคาร์บอนต่างกัน) ก็สามารถอยู่ด้านเดียว (ซิส-ไอโซเมอร์) หรือตามแนว ด้านที่แตกต่างกัน(ทรานส์ไอโซเมอร์) ระนาบวงแหวน
วาดรูปเจ็ดเหลี่ยม วาง CH2 ไว้ที่แต่ละจุดยอด ผลลัพธ์คือไซโคลเฮปเทน
ตอนนี้วาดรูปหกเหลี่ยม เขียน CH2 ที่จุดยอดห้าจุด และ CH-CH3 ที่จุดยอดหนึ่ง ผลที่ได้คือเมทิลไซโคลเฮกเซน
วาดรูปห้าเหลี่ยม วาด CH-CH2-CH3 ที่จุดยอดหนึ่ง และ CH2 ที่จุดยอดอื่นๆ เอทิลไซโคลเพนเทน;
วาดรูปห้าเหลี่ยม วาด CH-CH3 ที่จุดยอดสองจุดติดต่อกัน และ CH2 ที่จุดยอดที่เหลือ ผลลัพธ์คือ 1,2-ไดเมทิลเพนเทน (ซิส- และทรานส์-ไอโซเมอร์);
วาดรูปห้าเหลี่ยม ที่จุดยอดสองจุด ให้วาด CH-CH3 ผ่านจุดหนึ่ง และ CH2 ที่จุดยอดที่เหลือ ผลลัพธ์คือ 1,3-ไดเมทิลเพนเทน (ซิส- และทรานส์-ไอโซเมอร์);
วาดรูปสี่เหลี่ยม วาด CH2 ที่จุดยอดสามจุด และ CH ที่จุดหนึ่ง แล้วติด -CH2-CH2-CH3 เข้ากับจุดนั้น ผลที่ได้คือโพรพิลไซโคลบิวเทน;
วาดรูปสี่เหลี่ยม วาด CH2 ที่จุดยอดสามจุด และ CH ที่จุดหนึ่ง แล้วติด -CH(CH3)-CH3 ไว้ ผลที่ได้คือไอโซโพรพิลไซโคลบิวเทน
วาดรูปสี่เหลี่ยม วาด CH2 ที่จุดยอดสามจุด และ C ที่จุดหนึ่ง แล้วแนบกลุ่ม CH3 และ CH2-CH3 เข้ากับจุดนั้น ผลลัพธ์คือ 1-เมทิล-1-เอทิลไซโคลบิวเทน;
วาดรูปสี่เหลี่ยม วาด CH2 ที่จุดยอดสองจุดติดกัน และ CH ที่จุดอีกสองจุด เพิ่ม CH3 ให้กับ CH หนึ่งตัว และ CH2-CH3 ลงในอีก CH1 ผลลัพธ์คือ 1-เมทิล-2-เอทิลไซโคลบิวเทน (ซิส- และทรานส์-ไอโซเมอร์);
วาดรูปสี่เหลี่ยม ที่จุดยอดสองจุด ให้วาด CH2 ผ่านจุดหนึ่ง และอีกสองจุดคือ CH เพิ่ม CH3 ให้กับ CH หนึ่งตัว และ CH2-CH3 ลงในอีก CH1 ผลลัพธ์คือ 1-เมทิล-3-เอทิลไซโคลบิวเทน (ซิสและทรานส์ไอโซเมอร์);
วาดรูปสี่เหลี่ยม ที่จุดยอดสองจุดติดต่อกัน วาด CH2 ที่หนึ่ง CH ที่หนึ่ง C วาด CH3 ถึง CH และถึง C สองกลุ่มของ CH3 ผลลัพธ์คือ 1,1,2-ไดเมทิลไซโคลบิวเทน;
เคมีอินทรีย์ไม่ใช่เรื่องง่าย
คุณสามารถเดาบางสิ่งได้โดยใช้เหตุผลเชิงตรรกะ
และตรรกะบางอย่างก็ไม่ช่วยอะไรคุณต้องยัดเยียด
เช่นในคำถามนี้
มาดูสูตรกัน:
ไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกับสูตร C17H14 เป็นของทั้งอัลคีนและไซโคลอัลเคน ดังนั้นอย่างที่ราเฟลบอกในคอมเม้นท์ก็มีเยอะมาก ในอัลคีน (ไอโซเมอริซึมในคลาส) มีไอโซเมอริซึมอยู่สามประเภท: 1) ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งพันธะคู่ 2). ไอโซเมอริซึมของโครงกระดูกคาร์บอน 3). และอัลคีนบางชนิดก็มีซิสเต็มและทรานส์ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ และไซโคลอัลเคนภายในคลาสนี้มีไอโซเมอร์แบบวงแหวนปิด และไซโคลอัลเคนบางชนิดก็มีไอโซเมอร์แบบซิสและทรานส์ จำเป็นต้องตัดสินใจเกี่ยวกับประเภทของการเชื่อมต่อ
อันที่จริงมีค่อนข้างมาก ดังนั้นฉันจะไม่แสดงรายการทั้งหมด:
นี่คือตัวแทนบางส่วนของพวกเขา:
แต่ก็ยังมีจำนวนมากและพูดตามตรงเป็นการยากมากที่จะจดจำตัวแทนทั้งหมดของไอโซเมอร์ทั้งหมดขององค์ประกอบนี้
ไม่ใช่งานง่าย ๆ หรือไม่ใช่งานที่รวดเร็วนัก ฉันไม่สามารถให้คุณทั้งหมดได้ แต่มีไอโซเมอร์มากกว่า 20 ไอโซเมอร์สำหรับองค์ประกอบที่ระบุ:
หากงานของคุณคือการเขียนภาพวาดฉันก็เห็นใจคุณ แต่ฉันพบภาพหลายภาพที่มีไอโซเมอร์เชนที่คอมไพล์แล้ว:
โดยทั่วไปจงเข้มแข็ง!
1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
2. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
3. ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิต
4. ไอโซเมอร์เชิงแสง
ไอโซเมอร์- เป็นสารที่มีองค์ประกอบและน้ำหนักโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีต่างกัน. ความแตกต่างในคุณสมบัติของไอโซเมอร์เกิดจากความแตกต่างในโครงสร้างทางเคมีหรือเชิงพื้นที่ ในเรื่องนี้ไอโซเมอริซึมสองประเภทมีความโดดเด่น
ไอโซเมอริซึม
โครงสร้าง
เชิงพื้นที่
โครงกระดูกคาร์บอน
การกำหนดค่า
ตามแบบแผน
ตำแหน่งหน้าที่
ออปติคัล
อินเตอร์คลาส
เรขาคณิต
1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างมีความแตกต่างกันในโครงสร้างทางเคมี เช่น ธรรมชาติและลำดับของพันธะระหว่างอะตอมในโมเลกุล ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างถูกแยกออกมาเป็น รูปแบบบริสุทธิ์. มีอยู่เป็นสารเดี่ยวและเสถียร การเปลี่ยนแปลงร่วมกันต้องใช้พลังงานสูง ประมาณ 350 - 400 กิโลจูล/โมล เฉพาะไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง - เทาโทเมอร์ - เท่านั้นที่อยู่ในสมดุลไดนามิก Tautomerism เป็นปรากฏการณ์ทั่วไปในเคมีอินทรีย์ เป็นไปได้โดยการถ่ายโอนอะตอมไฮโดรเจนที่เคลื่อนที่ได้ในโมเลกุล (สารประกอบคาร์บอนิล เอมีน เฮเทอโรไซเคิล ฯลฯ) ปฏิกิริยาภายในโมเลกุล (คาร์โบไฮเดรต)
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างทั้งหมดนำเสนอในรูปแบบของสูตรโครงสร้างและตั้งชื่อตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC ตัวอย่างเช่นองค์ประกอบ C 4 H 8 O สอดคล้องกับไอโซเมอร์โครงสร้าง:
ก)ที่มีโครงกระดูกคาร์บอนต่างกัน
C-chain ที่ไม่แยกส่วน - CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH=O (บิวทานอล, อัลดีไฮด์) และ
C-chain แบบแยกสาขา -
(2-เมทิลโพรพานัล, อัลดีไฮด์) หรือ
วงจร - 
(ไซโคลบิวทานอล, ไซคลิกแอลกอฮอล์);
ข)ด้วยตำแหน่งที่แตกต่างกันของกลุ่มการทำงาน
บิวทาโนน-2, คีโตน;
วี)กับ องค์ประกอบที่แตกต่างกันกลุ่มการทำงาน
3-butenol-2 แอลกอฮอล์ไม่อิ่มตัว
ช)การแปรสภาพ
หมู่ฟังก์ชันเฮเทอโรอะตอมอาจถูกรวมไว้ในโครงกระดูกคาร์บอน (วงรอบหรือสายโซ่) ไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้อย่างหนึ่งของไอโซเมอร์ประเภทนี้คือ CH 3 -O-CH 2 -CH=CH 2 (3-methoxypropene-1, อีเธอร์);
ง)เทาโทเมอริซึม (คีโต-อีนอล)
รูปแบบอีนอล รูปแบบคีโต
เทาโทเมอร์อยู่ในสมดุลแบบไดนามิก โดยมีรูปแบบที่เสถียรกว่าคือรูปแบบคีโต ซึ่งมีอิทธิพลเหนือส่วนผสม
สำหรับสารประกอบอะโรมาติก โครงสร้างไอโซเมอร์ริซึมจะพิจารณาเฉพาะโซ่ด้านข้างเท่านั้น
2. ไอโซเมอริซึมเชิงพื้นที่ (สเตอริโอไอโซเมอริซึม)
ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่มีโครงสร้างทางเคมีเหมือนกันและแตกต่างกันในการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมในโมเลกุล ความแตกต่างนี้สร้างความแตกต่างในคุณสมบัติทางกายภาพและเคมี ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ถูกแสดงในรูปแบบของเส้นโครงหรือสูตรสเตอริโอเคมีต่างๆ สาขาวิชาเคมีที่ศึกษาโครงสร้างเชิงพื้นที่และอิทธิพลต่อคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีของสารประกอบ ต่อทิศทางและอัตราการเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า สเตอริโอเคมี
ก)ไอโซเมอริซึมตามโครงสร้าง (หมุน)
โดยไม่ต้องเปลี่ยนมุมพันธะหรือความยาวของพันธะ เราสามารถจินตนาการถึงรูปทรงเรขาคณิตจำนวนมาก (โครงสร้าง) ของโมเลกุล ซึ่งแตกต่างกันในการหมุนรอบกันของคาร์บอนเตตระเฮดรารอบๆ พันธะ σ-C-C ที่เชื่อมต่อพวกมันเข้าด้วยกัน จากผลของการหมุนนี้ ไอโซเมอร์แบบหมุน (คอนฟอร์เมอร์) จะเกิดขึ้น พลังงานของตัวปรับโครงสร้างที่แตกต่างกันนั้นไม่เหมือนกัน แต่ตัวกั้นพลังงานที่แยกไอโซเมอร์ที่มีโครงสร้างต่างกันนั้นมีขนาดเล็กสำหรับสารประกอบอินทรีย์ส่วนใหญ่ ดังนั้นตามกฎแล้วภายใต้สภาวะปกติจึงเป็นไปไม่ได้ที่จะแก้ไขโมเลกุลในรูปแบบที่กำหนดไว้อย่างเคร่งครัด โดยทั่วไปแล้ว ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างหลายตัวสามารถแปลงร่างเป็นไอโซเมอร์ที่อยู่ร่วมกันในสภาวะสมดุลได้อย่างง่ายดาย
วิธีการพรรณนาและการตั้งชื่อไอโซเมอร์สามารถพิจารณาได้โดยใช้ตัวอย่างของโมเลกุลอีเทน ด้วยเหตุนี้เราสามารถคาดการณ์การมีอยู่ของโครงสร้างสองแบบที่แตกต่างกันมากที่สุดในด้านพลังงานซึ่งสามารถอธิบายได้ในรูปแบบ การฉายภาพมุมมอง(1) (“แพะโรงเลื่อย”) หรือโครง ผู้ชายคนใหม่(2):
ขัดขวางโครงสร้าง บดบังโครงสร้าง
ในการฉายภาพเปอร์สเปคทีฟ (1) ต้องจินตนาการถึงการเชื่อมต่อ C-C ในระยะไกล อะตอมของคาร์บอนทางด้านซ้ายอยู่ใกล้กับผู้สังเกต และอะตอมของคาร์บอนทางด้านขวาจะอยู่ห่างจากเขามากขึ้น
ในการฉายภาพนิวแมน (2) โมเลกุลจะถูกพิจารณาตาม การเชื่อมต่อ S-S. เส้นสามเส้นที่แยกจากศูนย์กลางของวงกลมเป็นมุม 120° แสดงถึงพันธะของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ใกล้กับผู้สังเกตมากที่สุด เส้นที่ “โผล่ออกมา” จากด้านหลังวงกลมคือพันธะของอะตอมคาร์บอนที่อยู่ห่างไกล
โครงสร้างที่แสดงทางด้านขวาเรียกว่า บดบัง . ชื่อนี้เตือนเราว่าอะตอมไฮโดรเจนของทั้งสองกลุ่ม CH 3 นั้นอยู่ตรงข้ามกัน โครงสร้างที่บดบังได้เพิ่มพลังงานภายในและด้วยเหตุนี้จึงไม่เอื้ออำนวย โครงสร้างที่แสดงทางด้านซ้ายเรียกว่า ยับยั้ง หมายความว่าการหมุนอย่างอิสระรอบพันธะ C-C นั้น "ถูกยับยั้ง" ในตำแหน่งนี้ กล่าวคือ โมเลกุลมีอยู่เป็นส่วนใหญ่ในรูปแบบนี้
พลังงานขั้นต่ำที่จำเป็นในการหมุนโมเลกุลรอบพันธะใดพันธะหนึ่งโดยสมบูรณ์เรียกว่ากำแพงการหมุนของพันธะนั้น สิ่งกีดขวางการหมุนในโมเลกุลเช่นอีเทนสามารถแสดงออกได้ในแง่ของการเปลี่ยนแปลงพลังงานศักย์ของโมเลกุลโดยเป็นผลมาจากการเปลี่ยนแปลงมุมไดฮีดรัล (แรงบิด - τ) ของระบบ โปรไฟล์พลังงานของการหมุนรอบพันธะ C-C ในอีเทนแสดงในรูปที่ 1 สิ่งกีดขวางการหมุนที่แยกอีเทนทั้งสองรูปแบบคือประมาณ 3 กิโลแคลอรี/โมล (12.6 กิโลจูล/โมล) ค่าต่ำสุดของกราฟพลังงานศักย์สอดคล้องกับโครงสร้างที่ถูกยับยั้ง และค่าสูงสุดสอดคล้องกับโครงสร้างที่ถูกแยกออก เนื่องจากที่อุณหภูมิห้อง พลังงานของการชนของโมเลกุลบางส่วนอาจสูงถึง 20 กิโลแคลอรี/โมล (ประมาณ 80 กิโลจูล/โมล) สิ่งกีดขวางที่ 12.6 กิโลจูล/โมลนี้จึงสามารถเอาชนะได้อย่างง่ายดาย และการหมุนในอีเทนถือว่าเป็นอิสระ ในส่วนผสมของความสอดคล้องที่เป็นไปได้ทั้งหมด ความสอดคล้องที่ยับยั้งมีชัยเหนือกว่า
รูปที่ 1. แผนภาพพลังงานศักย์ของโครงสร้างอีเทน
สำหรับโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้น จำนวนโครงสร้างที่เป็นไปได้จะเพิ่มขึ้น ใช่สำหรับ n-บิวเทนสามารถอธิบายได้เป็นหกรูปแบบที่เกิดขึ้นเมื่อหมุนรอบพันธะ C 2 - C 3 ที่อยู่ตรงกลางและแตกต่างกันในการจัดเรียงร่วมกันของกลุ่ม CH 3 โครงสร้างที่แตกต่างกันของบิวเทนที่ถูกบดบังและถูกยับยั้งจะมีพลังงานต่างกัน โครงสร้างที่ถูกยับยั้งนั้นมีประโยชน์มากกว่า
โปรไฟล์พลังงานของการหมุนรอบพันธะ C 2 -C 3 ในบิวเทนแสดงในรูปที่ 2
รูปที่ 2. แผนภาพพลังงานศักย์ของโครงสร้างเอ็น-บิวเทน
สำหรับโมเลกุลที่มีสายโซ่คาร์บอนยาว จำนวนรูปแบบโครงสร้างจะเพิ่มขึ้น
โมเลกุลของสารประกอบอะลิไซคลิกมีลักษณะเฉพาะด้วยรูปแบบโครงสร้างที่แตกต่างกันของวงจร (ตัวอย่างเช่นสำหรับไซโคลเฮกเซน เก้าอี้นวม, อาบน้ำ, บิด-แบบฟอร์ม)
ดังนั้นโครงสร้างจึงเป็นโมเลกุลในรูปแบบเชิงพื้นที่ที่แตกต่างกันซึ่งมีโครงร่างที่แน่นอน คอนฟอร์เมอร์คือโครงสร้างสเตอริโอไอโซเมอร์ที่สอดคล้องกับพลังงานขั้นต่ำบนแผนภาพพลังงานศักย์ อยู่ในสมดุลเคลื่อนที่ และสามารถแปลงกลับได้โดยการหมุนรอบพันธะ σ แบบธรรมดา
หากสิ่งกีดขวางต่อการเปลี่ยนแปลงดังกล่าวสูงเพียงพอ ก็สามารถแยกรูปแบบสเตอริโอไอโซเมอร์ออกได้ (ตัวอย่างเช่น ไบฟีนิลที่แอคทีฟเชิงแสง) ในกรณีเช่นนี้ เราไม่ได้พูดถึงตัวสร้างคอนฟอร์เมอร์อีกต่อไป แต่เกี่ยวกับสเตอริโอไอโซเมอร์ที่มีอยู่จริง
ข)ไอโซเมอริซึมทางเรขาคณิต
ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตเกิดขึ้นเนื่องจากการไม่มีโมเลกุลของ:
1. การหมุนของอะตอมคาร์บอนที่สัมพันธ์กันเป็นผลมาจากความแข็งแกร่งของพันธะคู่หรือโครงสร้างวงจรของ C=C
2. กลุ่มที่เหมือนกันสองกลุ่มในอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมของพันธะคู่หรือวงแหวน
ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิตซึ่งแตกต่างจากคอนฟอร์เมอร์สามารถแยกได้ในรูปแบบบริสุทธิ์และมีอยู่เป็นสารเดี่ยวที่มีความเสถียร สำหรับการเปลี่ยนแปลงร่วมกัน จำเป็นต้องใช้พลังงานที่สูงขึ้น - ประมาณ 125-170 kJ/mol (30-40 kcal/mol)
มีไอโซเมอร์ของซิส-ทรานส์-(Z,E) ซิส- รูปแบบคือไอโซเมอร์เรขาคณิตซึ่งมีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันอยู่บนด้านเดียวกันของระนาบของพันธะ π หรือวงแหวน ความมึนงง- รูปแบบคือไอโซเมอร์เรขาคณิตซึ่งมีองค์ประกอบแทนที่เหมือนกันวางอยู่บนด้านตรงข้ามของระนาบของพันธะ π หรือวงแหวน
ตัวอย่างที่ง่ายที่สุดคือไอโซเมอร์ของบิวทีน-2 ซึ่งมีอยู่ในรูปของซิส-, ไอโซเมอร์ทรานส์เรขาคณิต:
ซิส-บิวทีน-2 ทรานส์-บิวทีน-2
อุณหภูมิหลอมละลาย
138.9 0 ค - 105.6 0 ค
อุณหภูมิเดือด
3.72 0 ซ 1.00 0 ซ
ความหนาแน่น
1,2 – ไดคลอโรไซโคลโพรเพนมีอยู่ในรูปของซิส-, ทรานส์-ไอโซเมอร์:
ซิส-1,2-ไดคลอโรไซโคลโพรเพน ทรานส์-1,2-ไดคลอโรไซโคลโพรเพน
ในกรณีที่ซับซ้อนมากขึ้นจะใช้ ซี,ระบบการตั้งชื่อทางอิเล็กทรอนิกส์ (Kanna, Ingold, ระบบการตั้งชื่อ Prelog - KIP, ระบบการตั้งชื่อของผู้อาวุโส) ในการเชื่อมต่อ
1-bromo-2-methyl-1-chlorobutene-1 (Br)(CI)C=C(CH 3) - CH 2 -CH 3 องค์ประกอบทดแทนทั้งหมดบนอะตอมคาร์บอนที่มีพันธะคู่แตกต่างกัน ดังนั้นสารประกอบนี้จึงมีอยู่ในรูปของไอโซเมอร์เรขาคณิต Z-, E-:
E-1-โบรโม-2-เมทิล-1-คลอโรบิวทีน-1 Z-1-โบรโม-2-เมทิล-1-คลอโรบิวทีน-1
เพื่อระบุการกำหนดค่าไอโซเมอร์ ให้ระบุ การจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนอาวุโสที่พันธะคู่ (หรือวงแหวน) คือ Z- (จากภาษาเยอรมัน Zusammen - รวมกัน) หรือ E- (จากภาษาเยอรมัน Entgegen - ตรงกันข้าม)
ในระบบ Z,E องค์ประกอบแทนที่ที่มีเลขอะตอมสูงจะถือว่าเป็นองค์ประกอบอาวุโส หากอะตอมที่ถูกพันธะโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนกัน ให้ย้ายไปยัง "ชั้นที่สอง" หากจำเป็น - ไปที่ "ชั้นที่สาม" เป็นต้น
ในการฉายภาพครั้งแรก กลุ่มอาวุโสจะอยู่ตรงข้ามกันโดยสัมพันธ์กับพันธะคู่ ดังนั้นจึงเป็นไอโซเมอร์ E ในการฉายภาพครั้งที่สอง กลุ่มอาวุโสจะอยู่ด้านเดียวกันของพันธะคู่ (รวมกัน) ดังนั้นจึงเป็น Z-ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิตแพร่หลายในธรรมชาติ ตัวอย่างเช่น ยางโพลีเมอร์ธรรมชาติ (cis-isomer) และ gutta-percha (ทรานส์-ไอโซเมอร์), กรด fumaric ธรรมชาติ (กรดทรานส์-บิวเทนไดโออิก) และกรดมาลิกสังเคราะห์ (กรดซิส-บิวเทนไดโออิก) ในองค์ประกอบของไขมัน - ซิส-โอเลอิก ไลโนเลอิก, กรดไลโนเลนิก
วี)ไอโซเมอร์เชิงแสง
โมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์สามารถเป็นไครัลและอะคิรัล Chirality (จากภาษากรีก cheir - มือ) คือความไม่เข้ากันของโมเลกุลกับภาพสะท้อนในกระจก
สารไครัลสามารถหมุนระนาบโพลาไรเซชันของแสงได้ ปรากฏการณ์นี้เรียกว่ากิจกรรมทางแสงและมีสารที่เกี่ยวข้องกัน ใช้งานทางแสง. สารออกฤทธิ์ทางสายตาเกิดขึ้นเป็นคู่ สารต่อต้านแสง- ไอโซเมอร์ซึ่งคุณสมบัติทางกายภาพและเคมีจะเหมือนกันภายใต้สภาวะปกติยกเว้นสิ่งหนึ่ง - สัญลักษณ์ของการหมุนของระนาบโพลาไรเซชัน: หนึ่งในแอนติโพดแบบออปติคอลเบี่ยงเบนระนาบโพลาไรเซชันไปทางขวา (+, ไอโซเมอร์ dextrorotatory) อีกอัน - ไปทางซ้าย (-, levorotatory) การกำหนดค่าของ antipodes แบบออปติคอลสามารถกำหนดได้จากการทดลองโดยใช้อุปกรณ์ - โพลาริมิเตอร์
ไอโซเมอริซึมเชิงแสงจะปรากฏขึ้นเมื่อโมเลกุลประกอบด้วย อะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร(มีเหตุผลอื่นที่ทำให้ chirality ของโมเลกุล). นี่คือชื่อที่ตั้งให้กับอะตอมคาร์บอนใน sp 3 - การผสมพันธุ์และเกี่ยวข้องกับองค์ประกอบย่อยที่แตกต่างกันสี่ตัว สามารถจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนแบบจัตุรมุขได้สองแบบรอบอะตอมที่ไม่สมมาตร ในกรณีนี้ รูปแบบเชิงพื้นที่สองรูปแบบไม่สามารถรวมกันได้โดยการหมุนใดๆ หนึ่งในนั้นคือภาพสะท้อนในกระจกของอีกอัน:
กระจกทั้งสองรูปแบบก่อตัวเป็นคู่ของออปติคอลแอนติโพดหรือ เอแนนทิโอเมอร์ .
ไอโซเมอร์เชิงแสงแสดงไว้ในรูปแบบของสูตรการฉายภาพโดย E. Fischer ได้มาจากการฉายโมเลกุลที่มีอะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร ในกรณีนี้ อะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรบนระนาบจะถูกกำหนดด้วยจุด บน เส้นแนวนอนระบุสัญลักษณ์ขององค์ประกอบทดแทนที่ยื่นออกมาด้านหน้าระนาบการวาด เส้นแนวตั้ง (เส้นประหรือทึบ) บ่งบอกถึงองค์ประกอบย่อยที่ถูกลบออกเลยระนาบของภาพวาด ด้านล่างนี้คือ วิธีต่างๆบันทึกสูตรการฉายภาพให้สอดคล้องกับรุ่นด้านซ้ายในรูปก่อนหน้า:
ในการฉายภาพ โซ่คาร์บอนหลักจะแสดงในแนวตั้ง ฟังก์ชั่นหลัก (หากอยู่ที่ปลายโซ่) จะถูกระบุที่ด้านบนของส่วนที่ยื่นออกมา ตัวอย่างเช่น สูตรสเตอริโอเคมีและการฉายภาพของ (+) และ (-) อะลานีน - CH 3 - * CH(NH 2) -COOH จะแสดงดังนี้:
ของผสมที่มีอีแนนทิโอเมอร์ในปริมาณเท่ากันเรียกว่าราซีเมท ราซีเมทไม่มีฤทธิ์เชิงแสงและมีลักษณะเฉพาะด้วยคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างจากอิแนนทิโอเมอร์
กฎสำหรับการแปลงสูตรการฉายภาพ
1. สูตรสามารถหมุนได้ 180° ในระนาบการวาดโดยไม่ต้องเปลี่ยนความหมายของสเตอริโอเคมี:
2. สอง (หรืออะไรก็ได้ เลขคู่) การจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนบนอะตอมที่ไม่สมมาตรหนึ่งอะตอมจะไม่เปลี่ยนความหมายสเตอริโอเคมีของสูตร:
3. การจัดเรียงองค์ประกอบแทนที่ที่จุดกึ่งกลางแบบไม่สมมาตรหนึ่งรายการ (หรือเลขคี่ใดๆ) ทำให้เกิดสูตรสำหรับออปติคอลแอนติโพด:
4. การหมุน 90° ในระนาบการวาดจะเปลี่ยนสูตรให้เป็นแอนติโพด
5. การหมุนขององค์ประกอบแทนที่ทั้งสามตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกาจะไม่เปลี่ยนความหมายสเตอริโอเคมีของสูตร:
6. ไม่สามารถหาสูตรการฉายภาพจากระนาบการวาดได้
กิจกรรมทางแสงนั้นถูกครอบครองโดยสารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีโมเลกุลของอะตอมอื่นๆ เช่น ซิลิคอน ฟอสฟอรัส ไนโตรเจน และซัลเฟอร์ เป็นศูนย์กลางของไครัล
สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนไม่สมมาตรหลายอะตอมมีอยู่ในรูปแบบ ไดสเตอริโอเมอร์ , เช่น. ไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ที่ไม่ประกอบด้วยแอนติโพดเชิงแสงซึ่งกันและกัน
ไดแอสเทอรีโอเมอร์จะแตกต่างกันไม่เพียงแต่ในการหมุนด้วยแสงเท่านั้น แต่ยังรวมถึงค่าคงที่ทางกายภาพอื่นๆ ทั้งหมดด้วย โดยมีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่างกัน มีความสามารถในการละลายต่างกัน เป็นต้น
จำนวนไอโซเมอร์เชิงพื้นที่ถูกกำหนดโดยสูตรฟิสเชอร์ N=2 n โดยที่ n คือจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์อาจลดลงเนื่องจากความสมมาตรบางส่วนปรากฏในโครงสร้างบางส่วน เรียกว่าไดสเตอริโอเมอร์ที่ไม่แอ็คทีฟเชิงแสง เมโส-แบบฟอร์ม
ระบบการตั้งชื่อของไอโซเมอร์เชิงแสง:
ก) D-, L- ระบบการตั้งชื่อ
ในการกำหนดซีรีส์ D หรือ L ของไอโซเมอร์ การกำหนดค่า (ตำแหน่งของกลุ่ม OH ที่อะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร) จะถูกเปรียบเทียบกับการกำหนดค่าของอีแนนทิโอเมอร์ของกลีเซอรอลดีไฮด์ (คีย์กลีเซอรอล):
แอล-กลีเซอรอลดีไฮด์ D-กลีเซอรอลดีไฮด์
การใช้ระบบการตั้งชื่อ D-, L ปัจจุบันจำกัดอยู่เพียงสารออกฤทธิ์เชิงแสงสามประเภท ได้แก่ คาร์โบไฮเดรต กรดอะมิโน และกรดไฮดรอกซี
b) R -, S-ระบบการตั้งชื่อ (ระบบการตั้งชื่อของ Kahn, Ingold และ Prelog)
ในการกำหนดโครงร่าง R (ขวา) หรือ S (ซ้าย) ของไอโซเมอร์เชิงแสง จำเป็นต้องจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนในจัตุรมุข (สูตรสเตอริโอเคมี) รอบๆ อะตอมคาร์บอนที่ไม่สมมาตรในลักษณะที่องค์ประกอบทดแทนที่อายุน้อยที่สุด (โดยปกติคือไฮโดรเจน) มี ทิศทาง “อยู่ห่างจากผู้สังเกต” หากการเปลี่ยนองค์ประกอบย่อยที่เหลืออีกสามรายการจากรุ่นพี่ไปรุ่นกลางและรุ่นน้องรุ่นพี่เกิดขึ้นตามเข็มนาฬิกา นี่คือ R-isomer (รุ่นพี่ที่ลดลงเกิดขึ้นพร้อมกับการเคลื่อนไหวของมือเมื่อเขียนส่วนบนของตัวอักษร R) หากการเปลี่ยนแปลงเกิดขึ้นทวนเข็มนาฬิกาจะเป็น S - ไอโซเมอร์ (ลำดับความสำคัญที่ลดลงเกิดขึ้นพร้อมกับการเคลื่อนไหวของมือเมื่อเขียนด้านบนของตัวอักษร S)
ในการกำหนดการกำหนดค่า R หรือ S ของไอโซเมอร์แบบออปติคัลโดยใช้สูตรการฉายภาพ จำเป็นต้องจัดเรียงองค์ประกอบทดแทนด้วยการเรียงสับเปลี่ยนจำนวนเลขคู่ เพื่อให้องค์ประกอบที่อายุน้อยที่สุดอยู่ที่ด้านล่างของเส้นโครง การลดลงของความอาวุโสขององค์ประกอบย่อยทั้งสามที่เหลือตามเข็มนาฬิกาสอดคล้องกับการกำหนดค่า R และทวนเข็มนาฬิกากับการกำหนดค่า S
ไอโซเมอร์เชิงแสงได้มาจากวิธีการต่อไปนี้:
ก) การแยกออกจากวัสดุธรรมชาติที่มีสารประกอบออกฤทธิ์เชิงแสง เช่น โปรตีนและกรดอะมิโน คาร์โบไฮเดรต กรดไฮดรอกซีหลายชนิด (ทาร์ทาริก มาลิก อัลมอนด์) เทอร์พีนไฮโดรคาร์บอน เทอร์พีนแอลกอฮอล์และคีโตน สเตียรอยด์ อัลคาลอยด์ ฯลฯ
b) การแยกเพื่อนร่วมแข่งขัน;
c) การสังเคราะห์แบบอสมมาตร
d) การผลิตทางชีวเคมีของสารออกฤทธิ์ทางแสง
คุณรู้ไหมว่า
ปรากฏการณ์ไอโซเมอริซึม (จากภาษากรีก - ฉันซอส - แตกต่างและ มีรอส - แบ่งปันบางส่วน) เปิดในปี พ.ศ. 2366 J. Liebig และ F. Wöhler ใช้ตัวอย่างของเกลือของกรดอนินทรีย์สองชนิด: ไซยานิก H-O-C≡N และระเบิด H-O-N= C
ในปี ค.ศ. 1830 เจ. ดูมาส์ได้ขยายแนวคิดเรื่องไอโซเมอร์ไปสู่สารประกอบอินทรีย์
ในปี พ.ศ. 2374 คำว่า "ไอโซเมอร์" สำหรับสารประกอบอินทรีย์ถูกเสนอโดย J. Berzelius
สเตอริโอไอโซเมอร์ของสารประกอบธรรมชาติมีลักษณะเฉพาะด้วยกิจกรรมทางชีวภาพที่แตกต่างกัน (กรดอะมิโน, คาร์โบไฮเดรต, อัลคาลอยด์, ฮอร์โมน, ฟีโรโมน, สารยาที่มีต้นกำเนิดจากธรรมชาติ ฯลฯ )
