หากกรดเริ่มต้นเป็นโพลีเบสิก การก่อตัวของเอสเทอร์แบบเต็มก็เป็นไปได้ - แทนที่กลุ่ม H O ทั้งหมด หรือเอสเทอร์ของกรด - การทดแทนบางส่วน สำหรับกรด monobasic สามารถทำได้เฉพาะเอสเทอร์เต็มเท่านั้น (รูปที่ 1)

ข้าว. 1. ตัวอย่างของเอสเทอร์ขึ้นอยู่กับกรดอนินทรีย์และคาร์บอกซิลิก

ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์

ชื่อถูกสร้างขึ้นดังนี้: ขั้นแรกระบุกลุ่ม R ที่ติดกับกรดจากนั้นจึงระบุชื่อของกรดที่มีส่วนต่อท้าย "at" (เช่นเดียวกับในชื่อของเกลืออนินทรีย์: คาร์บอน ที่โซเดียมไนเตรต ที่โครเมียม). ตัวอย่างในรูป 2

ข้าว. 2. ชื่อของเอสเตอร์. ส่วนของโมเลกุลและส่วนของชื่อที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีเดียวกัน โดยปกติแล้วเอสเทอร์จะถูกมองว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาระหว่างกรดกับแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น บิวทิลโพรพิโอเนตอาจถือได้ว่าเป็นผลมาจากปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพิโอนิกกับบิวทานอล

หากคุณใช้เรื่องเล็กน้อย ( ซม. ชื่อ TRIVIAL ของสาร) ชื่อของกรดเริ่มต้นจากนั้นชื่อของสารประกอบจะมีคำว่า "เอสเตอร์" เช่น C 3 H 7 COOC 5 H 11 - อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก

การจำแนกประเภทและองค์ประกอบของเอสเทอร์

ในบรรดาเอสเทอร์ที่มีการศึกษาและใช้กันอย่างแพร่หลาย ส่วนใหญ่เป็นสารประกอบที่ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ที่ใช้กรดแร่ (อนินทรีย์) นั้นไม่หลากหลายนักเพราะว่า ประเภทของกรดแร่มีจำนวนน้อยกว่ากรดคาร์บอกซิลิก (ความหลากหลายของสารประกอบเป็นหนึ่งในจุดเด่นของเคมีอินทรีย์)

เมื่อจำนวนอะตอม C ในกรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิมและแอลกอฮอล์ไม่เกิน 6–8 เอสเทอร์ที่เกี่ยวข้องจะเป็นของเหลวมันไม่มีสี ซึ่งส่วนใหญ่มักมีกลิ่นผลไม้ พวกมันก่อตัวกลุ่มเอสเทอร์ผลไม้ หากแอลกอฮอล์อะโรมาติก (ที่มีนิวเคลียสอะโรมาติก) เกี่ยวข้องกับการก่อตัวของเอสเทอร์ ตามกฎแล้วสารประกอบดังกล่าวจะมีกลิ่นดอกไม้มากกว่ากลิ่นผลไม้ สารประกอบทั้งหมดในกลุ่มนี้แทบไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ สารประกอบเหล่านี้มีความน่าสนใจเนื่องจากมีกลิ่นหอมที่หลากหลาย (ตารางที่ 1) บางส่วนถูกแยกออกจากพืชเป็นครั้งแรกและสังเคราะห์ขึ้นในภายหลัง

โต๊ะ 1. เอสเทอร์บางชนิดมีกลิ่นผลไม้หรือดอกไม้ (เศษของแอลกอฮอล์ดั้งเดิมในสูตรผสมและในชื่อเน้นด้วยตัวหนา)
สูตรเอสเตอร์	ชื่อ	อโรมา
CH 3 ซีโอโอ ค 4 ชม. 9	บิวทิลอะซิเตท	ลูกแพร์
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ช 3	เมทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	แอปเปิล
ซี 3 ชั่วโมง 7 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิลกรดบิวทีริกเอสเตอร์	สัปปะรด
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 2 ชั่วโมง 5	เอทิล	สีแดงเข้ม
C 4 H 9 ซีโอโอ ค 5 ชม. 11	อิโซอามิลเอสเทอร์ของกรดไอโซวาเลอริก	กล้วย
CH 3 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลอะซิเตท	ดอกมะลิ
ซี 6 ชั่วโมง 5 ซีโอโอ ช 2 ค 6 ชม 5	เบนซิลเบนโซเอต	ดอกไม้

เมื่อขนาดของกลุ่มอินทรีย์ที่รวมอยู่ในเอสเทอร์เพิ่มขึ้นเป็น C 15–30 สารประกอบดังกล่าวจะได้ความคงตัวของพลาสติกและสารที่อ่อนตัวได้ง่าย กลุ่มนี้เรียกว่าไขซึ่งมักไม่มีกลิ่น ขี้ผึ้งมีส่วนผสมของเอสเทอร์หลายชนิด หนึ่งในส่วนประกอบของขี้ผึ้งซึ่งถูกแยกและกำหนดองค์ประกอบของมันคือไมริซิลเอสเตอร์ของกรดปาลมิติก C 15 H 31 COOC 31 H 63 ขี้ผึ้งจีน (ผลิตภัณฑ์จากการขับถ่ายของคอชีเนียล - แมลงในเอเชียตะวันออก) มีเซอริลเอสเตอร์ของกรดเซโรติก C 25 H 51 COOC 26 H 53 นอกจากนี้แว็กซ์ยังมีกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์อิสระ ซึ่งรวมถึงกลุ่มอินทรีย์ขนาดใหญ่ด้วย ไขไม่เปียกน้ำและสามารถละลายได้ในน้ำมันเบนซิน คลอโรฟอร์ม และเบนซิน

กลุ่มที่สามคือไขมัน ต่างจากสองกลุ่มก่อนหน้านี้ที่ใช้โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ ROH ไขมันทั้งหมดเป็นเอสเทอร์ที่เกิดขึ้นจากกลีเซอรอลไตรไฮดริกแอลกอฮอล์ HOCH 2 – CH (OH) – CH 2 OH กรดคาร์บอกซิลิกที่ประกอบเป็นไขมันมักจะมีสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่มีอะตอมของคาร์บอน 9–19 อะตอม ไขมันสัตว์ (เนยวัว เนื้อแกะ น้ำมันหมู) เป็นพลาสติกที่หลอมละลายได้ ไขมันพืช (มะกอก เมล็ดฝ้าย น้ำมันดอกทานตะวัน) เป็นของเหลวที่มีความหนืด ไขมันสัตว์ส่วนใหญ่ประกอบด้วยส่วนผสมของกลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก (รูปที่ 3A, B) น้ำมันพืชประกอบด้วยกรดกลีเซอไรด์ที่มีความยาวโซ่คาร์บอนสั้นกว่าเล็กน้อย: ลอริก C 11 H 23 COOH และไมริสติก C 13 H 27 COOH (เช่นกรดสเตียริกและกรดปาลมิติก เหล่านี้เป็นกรดอิ่มตัว) น้ำมันดังกล่าวสามารถเก็บไว้ในอากาศได้เป็นเวลานานโดยไม่เปลี่ยนความสม่ำเสมอจึงเรียกว่าไม่ทำให้แห้ง ในทางตรงกันข้าม น้ำมันเมล็ดแฟลกซ์มีกลีเซอไรด์กรดไลโนเลอิกไม่อิ่มตัว (รูปที่ 3B) เมื่อทาในชั้นบาง ๆ กับพื้นผิว น้ำมันดังกล่าวจะแห้งภายใต้อิทธิพลของออกซิเจนในบรรยากาศในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันตามพันธะคู่และเกิดฟิล์มยืดหยุ่นขึ้นซึ่งไม่ละลายในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ น้ำมันอบแห้งธรรมชาติทำจากน้ำมันลินสีด

ข้าว. 3. กลีเซอไรด์ของกรดสเตียริกและกรดปาล์มิติก (A และ B)– ส่วนประกอบของไขมันสัตว์ Linoleic acid glyceride (B) เป็นส่วนประกอบของน้ำมันเมล็ดแฟลกซ์

เอสเทอร์ของกรดแร่ (อัลคิลซัลเฟต, อัลคิลบอเรตที่มีชิ้นส่วนของแอลกอฮอล์ต่ำกว่า C 1–8) เป็นของเหลวที่มีน้ำมัน, เอสเทอร์ของแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้น (เริ่มจาก C 9) เป็นสารประกอบของแข็ง

คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์

ลักษณะส่วนใหญ่ของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกคือการแตกตัวของพันธะเอสเตอร์แบบไฮโดรไลติก (ภายใต้อิทธิพลของน้ำ) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลางมันจะดำเนินไปอย่างช้าๆและเร่งความเร็วอย่างเห็นได้ชัดเมื่อมีกรดหรือเบสเพราะ H + และ H2O – ไอออนเร่งกระบวนการนี้ (รูปที่ 4A) โดยไฮดรอกซิลไอออนทำหน้าที่ได้อย่างมีประสิทธิภาพมากขึ้น การไฮโดรไลซิสโดยมีด่างเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน หากคุณใช้อัลคาไลในปริมาณที่เพียงพอที่จะทำให้กรดที่เกิดขึ้นทั้งหมดเป็นกลาง ก็จะเกิดการสะพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์โดยสมบูรณ์ กระบวนการนี้ดำเนินการในระดับอุตสาหกรรมและได้รับกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงกว่า (C 15–19) ในรูปของเกลือของโลหะอัลคาไลซึ่งเป็นสบู่ (รูปที่ 4B) ชิ้นส่วนของกรดไม่อิ่มตัวที่มีอยู่ในน้ำมันพืช เช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวใดๆ ที่สามารถเติมไฮโดรเจนได้ ไฮโดรเจนเกาะติดกับพันธะคู่และสารประกอบที่คล้ายกับไขมันสัตว์จะเกิดขึ้น (รูปที่ 4B) เมื่อใช้วิธีนี้ ไขมันแข็งจะถูกผลิตขึ้นทางอุตสาหกรรมโดยใช้น้ำมันดอกทานตะวัน ถั่วเหลือง หรือข้าวโพด มาการีนทำจากผลิตภัณฑ์ไฮโดรจิเนชันของน้ำมันพืชผสมกับไขมันสัตว์ธรรมชาติและวัตถุเจือปนอาหารต่างๆ

วิธีการสังเคราะห์หลักคือปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดและปล่อยน้ำออกมาด้วย ปฏิกิริยานี้จะตรงกันข้ามกับปฏิกิริยาที่แสดงในรูปที่ 1 3เอ เพื่อให้กระบวนการดำเนินการไปในทิศทางที่ต้องการ (การสังเคราะห์เอสเทอร์) น้ำจะถูกกลั่น (กลั่น) จากส่วนผสมของปฏิกิริยา จากการศึกษาพิเศษโดยใช้อะตอมที่มีป้ายกำกับ สามารถพิสูจน์ได้ว่าในระหว่างกระบวนการสังเคราะห์ อะตอม O ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของน้ำที่ได้นั้นจะถูกแยกออกจากกรด (ทำเครื่องหมายด้วยกรอบจุดสีแดง) และไม่ได้มาจากแอลกอฮอล์ ( ตัวเลือกที่ยังไม่เกิดขึ้นจะถูกเน้นด้วยกรอบจุดสีน้ำเงิน)

เมื่อใช้รูปแบบเดียวกันจะได้เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์เช่นไนโตรกลีเซอรีน (รูปที่ 5B) สามารถใช้กรดคลอไรด์แทนกรดได้วิธีนี้ใช้ได้กับทั้งคาร์บอกซิลิก (รูปที่ 5C) และกรดอนินทรีย์ (รูปที่ 5D)

ปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับ RCl เฮไลด์ยังนำไปสู่เอสเทอร์ (รูปที่ 5D) ปฏิกิริยานี้สะดวกตรงที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ - เกลืออนินทรีย์ที่ปล่อยออกมาจะถูกกำจัดออกจากตัวกลางปฏิกิริยาอินทรีย์ทันทีในรูปแบบของตะกอน

การใช้เอสเทอร์

รูปแบบเอทิล HCOOC 2 H 5 และเอทิลอะซิเตต H 3 COOC 2 H 5 ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับเคลือบเซลลูโลส (ขึ้นอยู่กับไนโตรเซลลูโลสและเซลลูโลสอะซิเตต)

เอสเทอร์ที่มีแอลกอฮอล์และกรดต่ำกว่า (ตารางที่ 1) ใช้ในอุตสาหกรรมอาหารเพื่อสร้างสาระสำคัญของผลไม้ และใช้เอสเทอร์ที่มีแอลกอฮอล์อะโรมาติกในอุตสาหกรรมน้ำหอม

สารขัดเงา สารหล่อลื่น สารเคลือบสำหรับกระดาษ (กระดาษแว็กซ์) และหนังทำจากแว็กซ์ และยังรวมอยู่ในครีมเครื่องสำอางและขี้ผึ้งยาด้วย

ไขมันพร้อมกับคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนประกอบขึ้นเป็นชุดอาหารที่จำเป็นสำหรับโภชนาการซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของเซลล์พืชและสัตว์ทั้งหมด นอกจากนี้เมื่อสะสมในร่างกายพวกมันจะมีบทบาทในการสำรองพลังงาน เนื่องจากมีค่าการนำความร้อนต่ำ ชั้นไขมันจึงช่วยปกป้องสัตว์ต่างๆ (โดยเฉพาะสัตว์ทะเล - ปลาวาฬหรือวอลรัส) จากภาวะอุณหภูมิร่างกายต่ำได้ดี

ไขมันสัตว์และพืชเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก ผงซักฟอก และกลีเซอรอลที่สูงขึ้น (รูปที่ 4) ใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางและเป็นส่วนประกอบของสารหล่อลื่นต่างๆ

ไนโตรกลีเซอรีน (รูปที่ 4) เป็นยาที่รู้จักกันดีและเป็นวัตถุระเบิดซึ่งเป็นพื้นฐานของไดนาไมต์

น้ำมันอบแห้งทำจากน้ำมันพืช (รูปที่ 3) ซึ่งเป็นพื้นฐานของสีน้ำมัน

เอสเทอร์ของกรดซัลฟิวริก (รูปที่ 2) ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์เป็นรีเอเจนต์อัลคิลเลต (การนำหมู่อัลคิลเข้าไปในสารประกอบ) และเอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริก (รูปที่ 5) ใช้เป็นยาฆ่าแมลง เช่นเดียวกับสารเติมแต่งในน้ำมันหล่อลื่น

มิคาอิล เลวิทสกี้

เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของออกโซแอซิด (ทั้งคาร์บอกซิลิกและแร่ธาตุ) RkE(=O)l(OH)m, (l ≠ 0) ซึ่งอย่างเป็นทางการเป็นผลิตภัณฑ์ของการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนของไฮดรอกซิล -OH ฟังก์ชั่นที่เป็นกรดด้วยสารตกค้างไฮโดรคาร์บอน (อะลิฟาติก , อัลคีนิล, อะโรมาติกหรือเฮเทอโรอะโรมาติก); ยังถือเป็นอนุพันธ์ของอะซิลของแอลกอฮอล์อีกด้วย ในระบบการตั้งชื่อของ IUPAC เอสเทอร์ยังรวมถึงอนุพันธ์ของอะซิลของคาลโคเจไนด์ที่คล้ายคลึงกันของแอลกอฮอล์ (ไทออล ซีลีนอล และเทลลูรีน)

แตกต่างจากอีเทอร์ซึ่งมีอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัวเชื่อมต่อกันด้วยอะตอมออกซิเจน (R1-O-R2)

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์:

ศัพท์เฉพาะของเอสเทอร์

ชื่อถูกสร้างขึ้นดังนี้: ขั้นแรกระบุกลุ่ม R ที่ติดกับกรดจากนั้นจึงระบุชื่อของกรดที่มีส่วนต่อท้าย "at" (เช่นเดียวกับในชื่อของเกลืออนินทรีย์: คาร์บอน ที่โซเดียมไนเตรต ที่โครเมียม). ตัวอย่างในรูป 2

ข้าว. 2. ชื่อของเอสเตอร์. ส่วนของโมเลกุลและส่วนของชื่อที่เกี่ยวข้องจะถูกเน้นด้วยสีเดียวกัน โดยปกติแล้วเอสเทอร์จะถูกมองว่าเป็นผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยาระหว่างกรดกับแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น บิวทิลโพรพิโอเนตอาจถือได้ว่าเป็นผลมาจากปฏิกิริยาระหว่างกรดโพรพิโอนิกกับบิวทานอล

หากใช้ชื่อเล็กน้อยของกรดเริ่มต้นคำว่า "เอสเทอร์" จะรวมอยู่ในชื่อของสารประกอบเช่น C 3 H 7 COOC 5 H 11 - อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก

อนุกรมเอสเทอร์ที่คล้ายคลึงกัน

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์คือ R1--CO---R2 โดยที่ R1 และ R2 เป็นอนุมูลคาร์โบไฮเดรต เอสเทอร์เป็นอนุพันธ์ของกรดโดยที่ H ในไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยอนุมูล เอสเทอร์ตั้งชื่อตามกรดและแอลกอฮอล์ ที่มีส่วนร่วมในการศึกษา

H-CO-O-CH3-- เมทิลฟอร์เมตหรือเมทิลฟอร์มิกเอสเตอร์หรือเมทิลฟอร์มิกเอสเตอร์

CH3-CO-O-C2H5 - เอทิลอะซิเตตหรือเอทิลเอสเตอร์ของกรดอะซิติกหรืออะซิติกเอทิลอีเทอร์

C3H7-CO-O-CH3 - กรดบิวริกเมทิลเอสเตอร์หรือเมทิลบิวเทรต

C3H7-CO-O-C2H5 - เอทิลเอสเทอร์ของกรดบิวริกหรือเอทิลบิวเทรต

สรุปคือคุณต้องเขียนตารางกรดคาร์บอกซิลิก และสำหรับพวกเขาชื่อของเกลือ (ฟอร์มิก - รูปแบบ, อะซิติก - อะซิเตต, โพรพิโอนิก - โพรพิเนต, บิวเทรต, วาเลริก - วาเลเรียต, คาโปรนิก - คาโปรเนต, เอแนนติก - เอนันโทเนต, ออกซาลิก - ออกซาเลต, มาโลนิก - มาโลเนต, ซัคซินิก - ซัคซิเนต .... ดูสิ ชื่อของอีเทอร์เกิดขึ้นได้อย่างไร?

CH3- CO-O (นี่คือกรดอะซิติกที่ไม่มี H) --C5H11- (นี่คือ monovalent pentyl (amyl) Radical - ตาราง) นี่คือชื่อของเอสเทอร์นี้

เอมิลอะซิเตตเอสเตอร์, กรดอะซิติกเอมีนเอสเตอร์, อะมิลอะซิเตต ดูอีกครั้ง

CH3CH2CH2CH2-CO-O (เพนเทนหรือกรดวาเลอริก) --- C4H9 (นี่คือบิวทิล) - บิวทิลวาเลเรต, วาเลอเรียนบิวทิลอีเทอร์, บิวทิลเอสเตอร์ของกรดวาเลอริก

ไอโซเมอริซึม.

เอสเทอร์มีลักษณะเป็นไอโซเมอร์ของโครงกระดูกไฮโดรคาร์บอน ตัวอย่างเช่น ไอโซเมอร์คือโพรพิลอะซิเตตและไอโซโพรพิลอะซิเตต เนื่องจากโมเลกุลเอสเตอร์ประกอบด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัว ได้แก่ กากกรดและแอลกอฮอล์ตกค้าง จึงเป็นไปได้ที่ไอโซเมอร์ของอนุมูลแต่ละตัวจะเป็นไปได้ ตัวอย่างเช่น ไอโซเมอร์ได้แก่ โพรพิลอะซิเตตและไอโซโพรพิลอะซิเตต (ไอโซเมอร์ในอนุมูลแอลกอฮอล์) หรือเอทิลบิวเทรตและเอทิลไอโซบิวไทเรต (ไอโซเมอร์ในอนุมูลกรด)

คุณสมบัติทางกายภาพ เอสเทอร์เป็นของเหลวไม่มีสี ละลายได้เล็กน้อยหรือไม่ละลายเลยในน้ำ และมีกลิ่นเฉพาะ (ในปริมาณความเข้มข้นต่ำ น่าพึงพอใจ มักมีกลิ่นผลไม้หรือดอกไม้) เอสเทอร์ของแอลกอฮอล์สูงและกรดสูงคือของแข็ง

คุณสมบัติทางเคมี . ปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะมากที่สุดสำหรับเอสเทอร์คือการไฮโดรไลซิส ไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นเมื่อมีกรดหรือด่าง เมื่อเอสเทอร์ถูกไฮโดรไลซ์ต่อหน้ากรด จะเกิดกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์:

เมื่อเอสเทอร์ถูกไฮโดรไลซ์ต่อหน้าอัลคาลิส จะเกิดเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์:

วิธีการได้รับ

วิธีการผลิตเอสเทอร์ ผลิตภัณฑ์หลักและขอบเขตการใช้งาน สภาวะสำหรับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ ตัวเร่งปฏิกิริยากระบวนการ คุณสมบัติของการออกแบบทางเทคโนโลยีของหน่วยปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน

1. ปฏิกิริยาของกรดกับแอลกอฮอล์:

นี่เป็นวิธีทั่วไปในการผลิตเอสเทอร์

2. การสังเคราะห์เอสเทอร์โดยการควบแน่นของอัลดีไฮด์:

การสังเคราะห์เอสเทอร์จากอัลดีไฮด์ (ปฏิกิริยา Tishchenko) ดำเนินการต่อหน้าอลูมิเนียมอัลคอกไซด์ที่กระตุ้นด้วยเฟอร์ริกคลอไรด์หรือดีกว่าอลูมิเนียมคลอไรด์และซิงค์ออกไซด์ วิธีนี้มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม

3. การเติมกรดอินทรีย์ให้กับอัลคีน:

4. การสังเคราะห์เอสเทอร์โดยการดีไฮโดรจีเนชันของแอลกอฮอล์:

5. การได้รับเอสเทอร์โดยการทรานส์เอสเตริฟิเคชัน

ปฏิกิริยานี้มีสองรูปแบบ: ปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนระหว่างอีเทอร์และแอลกอฮอล์กับอนุมูลแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาแอลกอฮอล์):

และปฏิกิริยาการแลกเปลี่ยนของอนุมูลกรดที่กลุ่มแอลกอฮอล์ของเอสเทอร์

6. การสังเคราะห์เอสเทอร์จากกรดแอนไฮไดรด์และแอลกอฮอล์:

7. ปฏิกิริยาระหว่างคีโตนกับแอลกอฮอล์:

8. ปฏิกิริยาระหว่างกรดเฮไลด์กับแอลกอฮอล์:

9. ปฏิกิริยาระหว่างเกลือเงินหรือโพแทสเซียมของกรดกับอนุพันธ์ของอะลิฟาติกเฮไลด์:

10. ปฏิกิริยาระหว่างกรดกับสารประกอบอะลิฟาติกไดโซโซ

แอปพลิเคชัน.

เอสเทอร์บางชนิดใช้เป็นตัวทำละลาย (เอทิลอะซิเตตมีความสำคัญในทางปฏิบัติมากที่สุด) เนื่องจากมีกลิ่นหอม จึงมีการใช้เอสเทอร์หลายชนิดในอุตสาหกรรมอาหารและน้ำหอมและเครื่องสำอาง เอสเทอร์ของกรดไม่อิ่มตัวใช้ในการผลิตลูกแก้ว เมทิลเมทาคริเลตถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายเพื่อจุดประสงค์นี้

ในหัวข้อ

"เอสเทอร์และเอสเทอร์"

เสร็จสิ้นโดย: Manzhieva A.A.

อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกหรือกรดอนินทรีย์ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซิลถูกแทนที่ด้วยอนุมูลเรียกว่าเอสเทอร์ โดยทั่วไป สูตรทั่วไปของเอสเทอร์จะแสดงเป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอนสองตัวที่เกาะอยู่กับหมู่คาร์บอกซิล - C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 หรือ R-COOR’

ศัพท์

ชื่อของเอสเทอร์ประกอบด้วยชื่อของอนุมูลและกรดที่ต่อท้าย "-at" ตัวอย่างเช่น:

• CH3COOH- รูปแบบเมทิล;
• เอชคูช 3- รูปแบบเอทิล
• CH 3 COOC 4 H 9- บิวทิลอะซิเตต;
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- บิวทิลโพรพิโอเนต;
• CH 3 -SO 4 -CH 3- ไดเมทิลซัลเฟต

ชื่อเล็กน้อยสำหรับกรดที่มีอยู่ในสารประกอบยังใช้:

• C 3 H 7 SOOS 5 H 11- อะมิลเอสเทอร์ของกรดบิวริก
• เอชคูช 3- เมทิลเอสเทอร์ของกรดฟอร์มิก
• CH 3 -COO-CH 2 -CH (CH 3) 2- ไอโซบิวทิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก

ข้าว. 1. สูตรโครงสร้างของเอสเทอร์พร้อมชื่อ

การจัดหมวดหมู่

เอสเทอร์แบ่งออกเป็นสองกลุ่มขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิด:

• เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก- มีอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
• เอสเทอร์ของกรดอนินทรีย์- รวมเกลือแร่ที่เหลือ (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O)P(O)(OH) 2, C 2 H 5 ONO)

ความหลากหลายที่สุดคือเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก คุณสมบัติทางกายภาพขึ้นอยู่กับความซับซ้อนของโครงสร้าง เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกระดับล่างเป็นของเหลวระเหยง่ายและมีกลิ่นหอม ในขณะที่เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกสูงจะเป็นของแข็ง เหล่านี้เป็นสารประกอบที่ละลายน้ำได้ไม่ดีซึ่งลอยอยู่บนผิวน้ำ

ประเภทของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกแสดงไว้ในตาราง

ดู	คำอธิบาย	ตัวอย่าง
ฟรุ๊ตตี้เอสเทอร์	ของเหลวที่มีโมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไม่เกินแปดอะตอม พวกเขามีกลิ่นผลไม้ ประกอบด้วยโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) 2- isoamyl ester ของกรดอะซิติก (กลิ่นลูกแพร์) ค 3 ชม. 7 -COO-C 2 ชม. 5- เอทิลเอสเตอร์ของกรดบิวริก (กลิ่นสับปะรด) CH 3 -COO-CH 2 -CH- (CH 3) 2- isobutyl ester ของกรดอะซิติก (กลิ่นกล้วย)
	ของเหลว (น้ำมัน) และของแข็งที่มีอะตอมของคาร์บอนตั้งแต่เก้าถึง 19 อะตอม ประกอบด้วยกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิก (ไขมัน) ตกค้าง	น้ำมันมะกอก - ส่วนผสมของกลีเซอรีนกับกรดปาลมิติก, สเตียริก, โอเลอิก, ไลโนเลอิก
	ของแข็งที่มีอะตอมของคาร์บอน 15-45 อะตอม	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3-ไมริซิล ปาลมิเตต

ข้าว. 2. แว็กซ์

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำมันหอมระเหยอะโรมาติก ซึ่งพบได้ในผลไม้ ดอกไม้ และผลเบอร์รี่ รวมอยู่ในขี้ผึ้งด้วย

ข้าว. 3. น้ำมันหอมระเหย

ใบเสร็จ

เอสเทอร์เตรียมได้หลายวิธี:

• ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์:

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์กับแอลกอฮอล์:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2 CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• ปฏิกิริยาของเกลือของกรดคาร์บอกซิลิกกับไฮโดรคาร์บอนฮาโลเจน:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• ปฏิกิริยาการเติมกรดคาร์บอกซิลิกต่ออัลคีน:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O

คุณสมบัติ

คุณสมบัติทางเคมีของเอสเทอร์เกิดจากกลุ่มฟังก์ชัน -COOH คุณสมบัติหลักของเอสเทอร์อธิบายไว้ในตาราง

เอสเทอร์ถูกนำมาใช้ในด้านความงาม ยา และอุตสาหกรรมอาหาร โดยเป็นสารแต่งกลิ่น ตัวทำละลาย และสารตัวเติม

เราได้เรียนรู้อะไรบ้าง?

จากหัวข้อบทเรียนเคมีชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 เราได้เรียนรู้ว่าเอสเทอร์คืออะไร เหล่านี้เป็นสารประกอบที่มีอนุมูลสองตัวและหมู่คาร์บอกซิล อาจมีสารตกค้างของแร่ธาตุหรือกรดคาร์บอกซิลิก ทั้งนี้ขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิด เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็น 3 กลุ่ม ได้แก่ ไขมัน ไข และเอสเทอร์ผลไม้ เหล่านี้เป็นสารที่ละลายได้ไม่ดีในน้ำที่มีความหนาแน่นต่ำและมีกลิ่นหอม เอสเทอร์ทำปฏิกิริยากับด่าง น้ำ ฮาโลเจน แอลกอฮอล์ และแอมโมเนีย

ทดสอบในหัวข้อ

การประเมินผลการรายงาน

คะแนนเฉลี่ย: 4.6. คะแนนรวมที่ได้รับ: 88

เอสเทอร์– อนุพันธ์เชิงฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก
ในโมเลกุลที่กลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ถูกแทนที่ด้วยแอลกอฮอล์ตกค้าง (-OR)

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก – สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป

อาร์-โคออร์",โดยที่ R และ R" เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว มีสูตรทั่วไปดังนี้

คุณสมบัติทางกายภาพ:

ของเหลวระเหยง่ายไม่มีสี

· ละลายน้ำได้ไม่ดี

· ส่วนใหญ่มักจะมีกลิ่นหอม

เบากว่าน้ำ

เอสเทอร์พบได้ในดอกไม้ ผลไม้ และผลเบอร์รี่ พวกเขากำหนดกลิ่นเฉพาะของตน
เป็นส่วนประกอบของน้ำมันหอมระเหย (มีประมาณ 3,000 ชนิด เช่น ส้ม ลาเวนเดอร์ กุหลาบ ฯลฯ)

เอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิกตอนล่างและโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ตอนล่างมีกลิ่นหอมของดอกไม้ ผลเบอร์รี่ และผลไม้ เอสเทอร์ของกรดโมโนเบสิกสูงและโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ที่สูงขึ้นเป็นพื้นฐานของไขธรรมชาติ ตัวอย่างเช่น ขี้ผึ้งประกอบด้วยเอสเทอร์ของกรดปาลมิติกและไมริซิลแอลกอฮอล์ (ไมริซิลปาลมิเตต):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O– (CH 2) 29 CH 3

อโรมา สูตรโครงสร้าง	ชื่อเอสเตอร์
แอปเปิล	เอทิลอีเทอร์ กรด 2-เมทิลบิวทาโนอิก
เชอร์รี่	เอมิล ฟอร์มิก แอซิด เอสเทอร์
ลูกแพร์	Isoamyl ester ของกรดอะซิติก
สับปะรด	กรดบิวริกเอทิลเอสเตอร์ (เอทิล บิวทีเรต)
กล้วย	ไอโซบิวทิลเอสเทอร์ของกรดอะซิติก (ย isoamyl acetate ก็มีกลิ่นคล้ายกล้วย)
จัสมิน	เบนซิลอีเทอร์อะซิเตต (เบนซิลอีเทอร์อะซิเตต)

ชื่อสั้นของเอสเทอร์จะขึ้นอยู่กับชื่อของอนุมูล (R") ในกากแอลกอฮอล์และชื่อกลุ่ม RCOO ในกากของกรด เช่น กรดเอทิลอะซิติก CH 3 COO C 2 H 5เรียกว่า เอทิลอะซิเตต.

แอปพลิเคชัน

· เป็นน้ำหอมและสารเพิ่มกลิ่นในอุตสาหกรรมอาหารและน้ำหอม (การผลิตสบู่ น้ำหอม ครีม)

· ในการผลิตพลาสติกและยางเป็นพลาสติไซเซอร์

พลาสติไซเซอร์ – สารที่ถูกนำเข้าสู่องค์ประกอบของวัสดุโพลีเมอร์เพื่อให้ (หรือเพิ่ม) ความยืดหยุ่นและ (หรือ) ความเป็นพลาสติกระหว่างการแปรรูปและการทำงาน

การประยุกต์ใช้ในการแพทย์

ในช่วงปลายศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 เมื่อการสังเคราะห์สารอินทรีย์เริ่มก้าวแรก เอสเทอร์จำนวนมากถูกสังเคราะห์และทดสอบโดยเภสัชกร พวกเขากลายเป็นพื้นฐานของยาเช่น salol, validol เป็นต้น Methyl salicylate ถูกนำมาใช้อย่างกว้างขวางในการระคายเคืองและยาแก้ปวดในท้องถิ่นซึ่งปัจจุบันได้ถูกแทนที่ด้วยยาที่มีประสิทธิภาพมากขึ้นแล้ว

การเตรียมเอสเทอร์

เอสเทอร์สามารถหาได้จากการทำปฏิกิริยากรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ ( ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน). ตัวเร่งปฏิกิริยาคือกรดแร่

วิดีโอ “การเตรียมเอทิลอะซิติลอีเทอร์”

วิดีโอ “การเตรียมโบโรเอทิลอีเทอร์”

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันภายใต้การเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดสามารถย้อนกลับได้ กระบวนการย้อนกลับ - การแตกตัวของเอสเทอร์ภายใต้การกระทำของน้ำเพื่อสร้างกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์ - เรียกว่า เอสเทอร์ไฮโดรไลซิส.

RCOOR" + H2O (เอช+)↔ RCOOH + R"OH

การไฮโดรไลซิสต่อหน้าอัลคาไลนั้นไม่สามารถย้อนกลับได้ (เนื่องจาก RCOO ประจุลบคาร์บอกซิเลทที่มีประจุลบที่เกิดขึ้นนั้นไม่ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์นิวคลีโอฟิลิก - แอลกอฮอล์)

ปฏิกิริยานี้เรียกว่า ซาพอนิฟิเคชันของเอสเทอร์(โดยการเปรียบเทียบกับอัลคาไลน์ไฮโดรไลซิสของพันธะเอสเทอร์ในไขมันเมื่อผลิตสบู่)

ทีนี้มาพูดถึงสิ่งที่ยากกันดีกว่า เอสเทอร์มีการกระจายอย่างกว้างขวางในธรรมชาติ การบอกว่าเอสเทอร์มีบทบาทสำคัญในชีวิตมนุษย์คือการไม่ต้องพูดอะไรเลย เราพบพวกมันเมื่อเราได้กลิ่นดอกไม้ที่มีกลิ่นหอมของเอสเทอร์ที่ง่ายที่สุด ดอกทานตะวันหรือน้ำมันมะกอกก็เป็นเอสเทอร์เช่นกัน แต่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง เช่นเดียวกับไขมันสัตว์ เราล้าง ล้างและล้างด้วยผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยาทางเคมีของการแปรรูปไขมัน ซึ่งก็คือเอสเทอร์ นอกจากนี้ยังใช้ในพื้นที่การผลิตที่หลากหลาย: ใช้ในการผลิตยา สีและวาร์นิช น้ำหอม น้ำมันหล่อลื่น โพลีเมอร์ เส้นใยสังเคราะห์ และอื่นๆ อีกมากมาย

เอสเทอร์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีพื้นฐานมาจากกรดคาร์บอกซิลิกอินทรีย์หรือกรดอนินทรีย์ที่มีออกซิเจน โครงสร้างของสารสามารถแสดงเป็นโมเลกุลกรดซึ่งอะตอม H ในไฮดรอกซิล OH- ถูกแทนที่ด้วยอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

เอสเทอร์ได้มาจากปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์ (ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน)

การจัดหมวดหมู่

- เอสเทอร์ผลไม้เป็นของเหลวที่มีกลิ่นผลไม้โมเลกุลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนไม่เกินแปดอะตอม ได้จากโมโนไฮดริกแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ที่มีกลิ่นดอกไม้ได้มาจากแอลกอฮอล์อะโรมาติก
- ไขเป็นสารที่เป็นของแข็งซึ่งมีอะตอมตั้งแต่ 15 ถึง 45 C ต่อโมเลกุล
- ไขมัน - มีคาร์บอน 9-19 อะตอมต่อโมเลกุล ได้จากกลีเซอรีนเอ (ไตรไฮดริกแอลกอฮอล์) และกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น ไขมันอาจเป็นของเหลว (ไขมันพืชเรียกว่าน้ำมัน) หรือของแข็ง (ไขมันสัตว์)
- ในคุณสมบัติทางกายภาพ เอสเทอร์ของกรดแร่สามารถเป็นได้ทั้งของเหลวที่เป็นมัน (คาร์บอนมากถึง 8 อะตอม) หรือของแข็ง (จากอะตอม C เก้าอะตอม)

คุณสมบัติ

ภายใต้สภาวะปกติ เอสเทอร์อาจเป็นของเหลว ไม่มีสี มีกลิ่นผลไม้หรือดอกไม้ หรือพลาสติกที่เป็นของแข็ง มักจะไม่มีกลิ่น ยิ่งสายโซ่ของอนุมูลไฮโดรคาร์บอนยาวเท่าไร สารก็ยิ่งแข็งมากขึ้นเท่านั้น แทบจะละลายไม่ได้ ละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ ไวไฟ

ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียเพื่อสร้างเอไมด์ กับไฮโดรเจน (เป็นปฏิกิริยาที่เปลี่ยนน้ำมันพืชเหลวให้เป็นมาการีนที่เป็นของแข็ง)

อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสพวกมันจะสลายตัวเป็นแอลกอฮอล์และกรด การไฮโดรไลซิสของไขมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างไม่ได้ทำให้เกิดกรด แต่เป็นเกลือ - สบู่

เอสเทอร์ของกรดอินทรีย์มีความเป็นพิษต่ำ มีฤทธิ์เป็นสารเสพติดในมนุษย์ และโดยทั่วไปจัดอยู่ในประเภทความเป็นอันตรายประเภทที่ 2 และ 3 รีเอเจนต์บางชนิดในการผลิตจำเป็นต้องใช้อุปกรณ์ป้องกันดวงตาและการหายใจแบบพิเศษ ยิ่งโมเลกุลอีเธอร์ยาวเท่าไรก็ยิ่งเป็นพิษมากขึ้นเท่านั้น เอสเทอร์ของกรดฟอสฟอริกอนินทรีย์เป็นพิษ

สารสามารถเข้าสู่ร่างกายผ่านทางระบบทางเดินหายใจและผิวหนัง อาการของพิษเฉียบพลัน ได้แก่ ความปั่นป่วนและการประสานงานของการเคลื่อนไหวบกพร่อง ตามมาด้วยภาวะซึมเศร้าของระบบประสาทส่วนกลาง การได้รับสารเป็นประจำอาจทำให้เกิดโรคตับ ไต ระบบหัวใจและหลอดเลือด และความผิดปกติของเลือดได้

แอปพลิเคชัน

ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
- สำหรับการผลิตยาฆ่าแมลง สารกำจัดวัชพืช น้ำมันหล่อลื่น สารเคลือบสำหรับหนังและกระดาษ ผงซักฟอก กลีเซอรีน ไนโตรกลีเซอรีน น้ำมันสำหรับอบแห้ง สีน้ำมัน เส้นใยสังเคราะห์และเรซิน โพลีเมอร์ ลูกแก้ว พลาสติไซเซอร์ สารรีเอเจนต์สำหรับแต่งแร่
- เป็นสารเติมแต่งให้กับน้ำมันเครื่อง
- ในการสังเคราะห์น้ำหอม สาระสำคัญของผลไม้ในอาหาร และรสชาติเครื่องสำอาง ยารักษาโรค เช่น วิตามิน A, E, B1, validol, ขี้ผึ้ง
- เป็นตัวทำละลายสำหรับสี วาร์นิช เรซิน ไขมัน น้ำมัน เซลลูโลส โพลีเมอร์

ในการเลือกสรรของร้านค้า Prime Chemicals Group คุณสามารถซื้อเอสเทอร์ยอดนิยมรวมถึงบิวทิลอะซิเตตและ Tween-80

บิวทิลอะซิเตต

ใช้เป็นตัวทำละลาย ในอุตสาหกรรมดอมเพื่อการผลิตน้ำหอม สำหรับการฟอกหนัง ในด้านเภสัชกรรม - อยู่ในกระบวนการผลิตยาบางชนิด

แฝด-80

นอกจากนี้ยังเป็นโพลีซอร์เบต-80, โพลีออกซีเอทิลีนซอร์บิแทนโมโนโอเลเอต (ขึ้นอยู่กับซอร์บิทอลน้ำมันมะกอก) อิมัลซิไฟเออร์, ตัวทำละลาย, สารหล่อลื่นทางเทคนิค, สารปรับความหนืด, สารเพิ่มความคงตัวของน้ำมันหอมระเหย, สารลดแรงตึงผิวแบบไม่มีประจุ, สารฮิวเมกแทนท์ รวมอยู่ในตัวทำละลายและของเหลวในการตัด ใช้สำหรับการผลิตเครื่องสำอาง อาหาร ของใช้ในครัวเรือน สินค้าเกษตร และผลิตภัณฑ์ทางเทคนิค มีคุณสมบัติพิเศษในการเปลี่ยนส่วนผสมของน้ำและน้ำมันให้เป็นอิมัลชัน